Baeocystin
| Baeocystin | |
  | |
| Kemisk formel | C11H15 N2O4 P1 |
|---|---|
| Molmassa | 270,225 g/mol |
| CAS-nummer | 21420-58-6 |
| SMILES | CNCCc1c[nH]c2cccc(OP(=O)(O)O)c12 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Baeocystin är en zwitterionisk alkaloid som finns i svampar och är en kemisk analog till den hallucinogena alkaloiden psilocybin, ett tryptaminderivat. Ämnet återfinns i små mängder i de flesta psykoaktiva svampar tillsammans med psilocybin, norbaeocystin och psilocin. Baeocystin är ett N-demetylerat derivat av psilocybin och ett fosforylerat derivat av 4-HO-NMT (4-hydroxi-N-metyltryptamin). Strukturerna till höger illustrerar baeocystin i sin zwitterioniska form.
Baecystin utvanns ursprungligen ur Psilocybe baeocystis[1] och senare från Psilocybe semilanceata,[2] Panaeolus renenosus, Panaeolus subbalteatus och Copelandia chlorocystis.[3] Det syntetiserades först av Troxler et al. år 1959.[4]
Lite information finns när det gäller mänsklig farmakologi, men i boken Magic Mushrooms Around the World rapporterar författaren Jochen Gartz att han är medveten om en studie där "10 mg baeocystin befanns vara ungefär lika psykoaktiv som en liknande mängd psilocybin."[5] Gartz rapporterade också i en forskningsrapport att en självadministrerad analys av 4 mg baeocystin orsakade "en mild hallucinogen upplevelse".[6]
Medan Gartz beskriver en "mild hallucinogen upplevelse" från baeocystin, kunde detta inte replikeras i en musmodell i en studie år 2019 som inte fann några bevis för att baeocystin ger några hallucinogena effekter.[7] Forskare jämförde psilocybin som är en känd hallucinogen med baeocystin med hjälp av musens huvudryckningssvar. Vid jämförelse var baeocystin oskiljbart från saltlösning, vilket tyder på "... baeocystin ensamt skulle sannolikt inte inducera hallucinogena effekter in vivo". Detta står dock i kontrast till de mänskliga erfarenheter som nämns ovan, även om högkvalitativa data är knappa.
Referenser[redigera | redigera wikitext]
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Baeocystin, 26 april 2022.
- DB Repke, DT Leslie, G Guzman. "Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus." Lloydia. 1977 Nov-Dec;40(6):566-78.
Noter[redigera | redigera wikitext]
- ^ ”Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis”. Journal of Pharmaceutical Sciences 57 (10): sid. 1667–71. 1968. doi:. PMID 5684732.
- ^ ”Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus”. Lloydia 40 (6): sid. 566–78. 1977. PMID 600026.
- ^ Brossi A. (1988). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V32: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. sid. 46. ISBN 978-0-08-086556-0. https://books.google.com/books?id=yZedBJ7pcY4C&pg=PA46
- ^ Troxler, F.; Seeman, F.; Hofmann, A. (1959). ”Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen” (på german). Helvetica Chimica Acta 42 (6): sid. 2073–2103. doi:.
- ^ Gartz J. (1997). Magic Mushrooms Around the World. Los Angeles, California: LIS Publications. sid. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2
- ^ Gartz J. (1991). ”Further Investigations on Psychoactive Mushrooms of the Genera Psylocibe, Gymnopilus and Conocybe”. Ann. Mus. Civ. Rovereto 7: sid. 265–74. http://www.museocivico.rovereto.tn.it/UploadDocs/748_Annali71991_art13_gartz.pdf.
- ^ Sherwood, Alexander (2020). ”Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin”. Journal of Natural Products 83 (2): sid. 461–467. doi:. PMID 32077284.
Externa länkar[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Baeocystin.
