Den första delen i Settlersserien släpptes till Amiga 1993 och PC/DOS 1994. Det släpptes i USA med titeln Serf City och "Life is Feudal" som tagline. Spelet var designat för en eller två spelare samt ett antal datormotståndare, dock högst fyra samtidiga spelare. Vid spel med två samtidiga mänskliga spelare delades skärmen av på mitten och man styrde över varsin skärmhalva antingen tillsammans mot datormotståndare, eller i en alla-mot-alla variant.
Släpptes till PC/DOS 1996 samt Macintosh 1997. En av de tydliga skillnaderna mot föregångaren var att spelaren nu kunde välja mellan fyra olika nationaliteter samt möjligheten att färdas över vatten med hjälp av båtar. Till Settlers II kom 1997 tilläggsskivan The Settlers II Mission CD, som innehöll flera nya banor samt gav möjligheten att spela med skärmupplösningen 1024x768. Samtidigt släpptes även The Settlers II Gold Edition som var en utgåva av spelet samt tilläggsskivan i ett.
Var det första spelet i serien som släpptes för PC/Microsoft Windows. Det kom 1998. Det skilde sig från de två första spelen genom att vägarna var borttagna så att spelfigurerna kunde röra sig obehindrat i spelvärlden. Nu fanns även möjligheten att spela över nätverk mot andra människor. Settlers III var också känt för sitt lite speciella kopieringsskydd. Hade man en piratkopierad version av spelet tillverkade järnsmältaren endast grisar istället för järntackor.