Toluendiisocyanat

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Toluendiisocyanat
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn Toluen-2,4-diisocyanat
Övriga namn TDI
Kemisk formel C6H3(NCO)2CH3
Molmassa 174,156 g/mol
Utseende Färglös eller blekgul vätska
CAS-nummer 584-84-9
SMILES Cc1c(N=C=O)cc(N=C=O)cc1
Egenskaper
Densitet 1,22 g/cm³
Löslighet (vatten) Hydrolys
Smältpunkt 22 °C
Kokpunkt 251 °C
Faror
Huvudfara
Mycket giftig Mycket giftig
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
1
LD50 5800 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Toluendiisocyanats båda isomerer.

Toluendiisocyanat (TDI) är en aromatisk isocyanat med formeln C6H3(NCO)2CH3. Den förekommer i två isomera former; 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Toluendiisocyanat framställs i en process i sex steg.

1. Nitrering[redigera | redigera wikitext]

Först blandas toluen (C6H5CH3) med salpetersyra (HNO3) för att bilda dinitrotoluen (C6H3(NO2)2CH3).
\rm C_6H_5CH_3 + 2\ NHO_3 \rightarrow C_6H_3(NO_2)_2CH_3 + 4\ H_2O

2. Hydrogenering[redigera | redigera wikitext]

Dinitrotoluen får reagera med vätgas över en katalysator för att bilda toluendiamin (C6H3(NH2)2CH3).
\rm C_6H_3(NO_2)_2CH_3 + 6\ H_2 \rightarrow C_6H_3(NH_2)_2CH_3 + 4\ H_2O

3. Destillation[redigera | redigera wikitext]

Blandningen av olika toluendiamin-isomerer destilleras för att få ut meta-toluendiamin.

4. Fosgenering[redigera | redigera wikitext]

Den renade toluendiaminen får sedan reagera med fosgen för att bilda toluendiisocyanat.
\rm C_6H_3(NH_2)_2CH_3 + 2\ CCl_2O \rightarrow C_6H_3(NCO)_2CH_3 + 2\ HCl

5. Destillation[redigera | redigera wikitext]

Den TDI som bildas destilleras igen för att få en 80/20-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

6. Separering[redigera | redigera wikitext]

Blandningen separeras för att ge ren 2,4-TDI och en 65/35-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Isocyanater är giftigt och kan, även i mycket små doser, orsaka astma och allergisk alveolit.

Användning[redigera | redigera wikitext]

De båda isocyanat-grupperna är reaktiva och bildar polymerer med glykoler (polyuretan) och med diamider (polyurea).

Polymerisation till polyuretan.
Polymerisation till polyurea.

Se även[redigera | redigera wikitext]

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Toluene diisocyanate