Bensen

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Bensen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn cyklohexa-1,3,5-trien
Övriga namn Bensol
Kemisk formel C6H6
Molmassa 78,11 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 71-43-2
SMILES C1=CC=CC=C1
c1ccccc1
Egenskaper
Densitet 0,874 g/cm³
Löslighet (vatten) 0,8 g/l (25 °C)
Smältpunkt 5,5 °C
Kokpunkt 80,1 °C
Faror
Huvudfara
Brandfarlig Brandfarlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bensen (C6H6) är det enklaste aromatiska kolvätet. Det kallades tidigare bensol.

Trots att strukturformeln antyder att bensen borde bete sig som ett omättat kolväte så visar det sig vara mycket stabilt och reagerar inte med brom på samma sätt som alkener eller alkyner. För att över huvud taget få det att reagera med brom så måste en katalysator i form av järntribromid, FeBr3, tillsättas. Reaktionen som sker då är en substitutionsreaktion där en väteatom byts ut mot en bromatom. Förutom att vara aromatiskt är bensen en annulen.

Bensen med de två alternerande isomerer som ger den aromaticitet.

Orsaken till att bensenmolkylen är så stabil är att de elektroner som enligt bilden till vänster borde vara fria att bilda dubbelbindningar, så att varannan bindning är enkel och varannan dubbel, istället är delokaliserade och bildar en "bindning" som täcker hela molekylen. Detta fenomen kallas aromaticitet.

Det har visat sig att bensen är cancerframkallande genom att kroppen via metabolismen inför en epoxid-grupp i molekylen. Denna är mycket reaktiv och kan bland annat reagera med DNA. Numera används därför inte bensen som lösningsmedel i lika stor utsträckning som tidigare. Den ersätts ofta med toluen som har liknande egenskaper men inte är lika cancerframkallande. Bensen utgör i dag en tillsats i bensin, om än i begränsad utsträckning.

Under 2006 kom det larm om att läskedrycker kan innehålla spår av bensen. Som en kemisk reaktion mellan nedbrutna produkter av E 211 (natriumbensoat) och E 300 (askorbinsyra) kan bensen uppstå.[1][2]

Se även[redigera | redigera wikitext]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Ennart, Henrik (24 februari 2006). ”Bensen i läsk kan ge cancer”. Svenska Dagbladet. http://www.svd.se/nyheter/inrikes/bensen-i-lask-kan-ge-cancer_293012.svd. 
  2. ^ Bergling, Mikael (19 April 2007). ”Cancerämne i vanlig läsk”. Testfakta. http://www.testfakta.se/livsmedel/article14817.ece.