Metylisocyanat

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Metylisocyanat
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn Metylisocyanat
Övriga namn Isocyanatmetan, Metylkarbylamin
Kemisk formel CH3NCO
Molmassa 57,0513 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 624-83-9
SMILES CN=C=O
Egenskaper
Densitet 0,96 g/cm³
Löslighet (vatten) Hydrolys
Smältpunkt -80 °C
Kokpunkt 39,5 °C
Faror
Huvudfara
Mycket giftig Mycket giftig
Mycket brandfarlig Mycket brandfarlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
4
2
W
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Metylisocyanat (MIC) är ett kemiskt ämne som hör till gruppen isocyanater. Metylisocyanat (CH3NCO) är en färglös vätska med tårgasliknande lukt. Den är reaktiv, flyktig och explosiv i blandning med luft. Tröskelvärdet är uppsatt till 0,02 ppm.[1] [2][3]

Reaktioner[redigera | redigera wikitext]

Metylisocyanat reagerar med vatten och bildar 1,3-dimetylurea (CO(NHCH3)2).

\rm 2\ CH_3NCO + H_2O \rightarrow CO(NHCH_3)_2 + CO_2

I kallt vatten är reaktionen till en början långsam, men den är exoterm. Om lösningen inte kyls av tillräckligt kommer reaktionen att skena tills metylisocyanaten börjar koka. Om det är underskott på vatten bildas även biuret (NH(CONH2)2).

Även ammoniak och aminer reagerar med MIC och bildar substitutioner av urea.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

MIC tillverkas vanligen av metylamin (CH3NH2) och fosgen (CCl2O).

\rm CH_3NH_2 + CCl_2O \rightarrow CH_3NCO + 2 HCl

Som en sidoeffekt bildas även N-metylkarbamoylklorid (MCC)

\rm CH_3NH_2 + CCl_2O \rightarrow CH_3NHCOCl + HCl

Även metylkarbamoylkloriden kan omvandlas till metylisocyanat genom reaktion med en tertiär amin, till exempel dimetylanilin eller pyridin.

\rm CH_3NHCOCl + C_5H_5N \rightarrow CH_3NCO + C_5H_5NH^+ + Cl^-

Användning[redigera | redigera wikitext]

MIC används främst för tillverkning av karbamatbaserade bekämpningsmedel.

\rm CH_3NCO + \mathit{R}\!\!-\!OH \rightarrow \mathit{R}\!\!-\!OCONHCH_3

Gaskatastrofen i Bhopal[redigera | redigera wikitext]

Vid Bhopalkatastrofen i Indien 1984, i Union Carbides pesticidfabrik, kom stora mängder förorenat vatten in i den tank som innehöll 43 ton MIC. En kraftig reaktion startade och en aerosol spred sig över staden.[4] [5]

Den utspridda metylisocyanaten antas ha reagerat med vatten i luften och bildat det betydligt ofarligare metylamin. Eftersom fosgen användes i tillverkningen är det troligt att detta fanns med. Om temperaturen var tillräckligt hög, vilket är troligt, bildades även cyanväte (HCN). Dessutom fanns i aerosolen koldioxid, nitrösa gaser (NOx), MIC-trimerer och andra ämnen.

Eftersom utsläppen skedde dels vid marknivå, dels från hög höjd, kom molnet att innehålla olika koncentrationer av olika ämnen på olika höjd och avstånd från fabriken. Gaserna var tyngre än luft och trängde därför undan luften från marknivån.

I Bhopalkatastrofen dog till en början nästan 8 000 personer, och kanske 17 000 totalt. Minst 520 000 personer utsattes för gaserna. Man räknar med att 100 000 kan ha fått bestående men av olika grad.

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ ”Methyl isocyanate”. https://en.wikipedia.org/wiki/Methylisocyanate#cite_ref-5.  Engelska Wikipedia
  2. ^ Methyl Isocyanate. Union Carbide F-41443A – 7/76. Union Carbide Corporation, New York 1976
  3. ^ Operating Manual Part II. Methyl Isocyanate Unit. Union Carbide India Limited, Agricultural Products Division, 1979
  4. ^ Eckerman, Ingrid (2005). The Bhopal Saga—Causes and Consequences of the World's Largest Industrial Disaster. India: Universities Press. ISBN 81-7371-515-7. http://eckerman.nu/the-bhopal-saga 
  5. ^ Eckerman, Ingrid (2013). Bhopal Catastrophe 1984: Causes and Consequences. Elsevier. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780124095489019035