Tiofosforylklorid

Tiofosforylklorid
Systematiskt namn	Tiofosforylklorid
Övriga namn	Fosforsulfoklorid, Fosfortioklorid
Kemisk formel	PSCl3
Molmassa	169,4 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	3982-91-0
SMILES	S=P(Cl)(Cl)Cl
Egenskaper
Densitet	1,67 g/cm³
Löslighet (vatten)	Hydrolys
Smältpunkt	-35 °C
Kokpunkt	125 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig Frätande Miljöfarlig
NFPA 704	0 3 2 W
LD50	660 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tiofosforylklorid är en kemisk förening av fosfor, svavel och klor med formeln PSCl₃.

Egenskaper

Tiofosforylklorid är en färglös vätska med stickande lukt. Vid kontakt med vatten sönderfaller den till fosforsyra (H₃PO₄), saltsyra (HCl) och svavelväte (H₂S).

$\rm PSCl_3 + 4\ H_2O \rightarrow H_3PO_4 + 3\ HCl + H_2S$

Framställning

Tiofosforylklorid kan framställas av fosfortriklorid på många sätt, men det effektivaste är att låta det reagera med rent svavel.

$\rm PCl_3 + S \rightarrow PSCl_3$

Användning

Tiofosforylklorid kan användas för att omvandla tertiära amider till tioamider, till exempel acetamid (CH₃CONH₂) till tioacetamid (CH₃CSNH₂).

$\rm PSCl_3 + CH_3CONH_2 \rightarrow CH_3CSNH_2 + POCl_3$

Det kan också användas för att substituera amin (–NH₂) eller hydroxyl (–OH) grupper med en tiofosforylgrupp (–P=S), vilket är vanligt i insekticider.

$\rm PSCl_3 + 2\ C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5O)_2PSCl + 2\ HCl$

Se även

• Fosforoxitriklorid

Källor

• Material Safety Data Sheet Fisher Scientific

Denna artikel är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Thiophosphoryl chloride