Makedonien har deltagit i Junior Eurovision Song Contest åtta gånger och var ett av de länder som deltog 2003 då det första JESC någonsin hölls.
Makedonien har tävlat varje år mellan 2003 och 2011 och lyckades hamna som bäst på en femte plats, 2007 och 2008. Landet drogs sig ur tävlingen 2012 eftersom man ogillade röstningsystemet som man använde i tävlingen. Dock återvände Makedonien till Junior Eurovision 2013 i Kiev, där man hamnade på bottenplaceringen och kom sist. Detta var andra gången som landet hamnade på sista plats, vilket senast hände 2006. Det ledde till ytterligare ett tillbakadragande till tävlingen 2014, men återvände till 2015 års upplaga. Dock hamnade man för tredje gången på sista plats och är därmed det land som kommit sist flest gånger i tävlingens historia.