Skattebøls omlagring
Skattebøls omlagring är en organisk-kemisk omlagringssreaktion där en geminalt dihalogenerat cyklopropanförening omvandlas till en allen-förening via en karbenintermediär[1]. Reaktionen genomföres med hjälp av en organolitiumbas.[2] Omlagringsreaktionen är uppkallad efter den norske kemisten Lars Skattebøl, som först upptäckte reaktionsmöjligheten.
Om en av substituenterna på cyklopropanringen är en 2-vinylgrupp, kommer det på grund av närvaron av dubbelbindningen att bildas en stabiliserad karben som intermediär:[3][4]
Referenser[redigera | redigera wikitext]
- ^ ”Carbenes”. Karbener är en grupp instabila föreningar av tvåvärt kol med en elektronsextett. https://iaekm.org/wiki/Carbene/.
- ^ Lars Skattebøl: "Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives", J. Org. Chem., Volume 31(9) (1966) Pages 2789-2794 doi:10.1021/jo01347a014.
- ^ L. Skattebøl: "Chemistry of gem-dihalocyclopropanes – VI. A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes", Tetrahedron, Volume 23, Issue 3 (1967) Pages 1107-1117 doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9.
- ^ Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin, Organic Syntheses, CV 8, 223 Link.