Sparrissyra: Skillnad mellan sidversioner

Från Wikipedia
Nyare redigering →
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
VisuellWikitext
Skapad genom översättning av "Asparagusic acid"
Märken: Möjligen felaktig tagg för referenslista Innehållsöversättning Innehållsöversättning2
(Ingen skillnad)

Versionen från 17 maj 2020 kl. 02.33

Mall:Chembox Sparrissyra är en organisk svavelförening med molekylformel C4H6O2S2 och det systematiska namnet 1,2-ditiolan-4-karboxylsyra. Molekylen består av en heterocyklisk funktionell grupp (en 1,2-ditiolan) med en karboxylsyrakedja. Den finns i sparris och bryts ned i människokroppen till svavelföreningar som ger en speciell lukt till urinen.[1][2]

Isolering och biosyntes

Sparrissyra framställdes ursprungligen från ett vattenhaltigt extrakt av sparris, en vårgrönsak . [3] Biosyntetiska studier visar att sparrissyra härrör från isobutansyra . [4] Sparrisyra är ett färglöst fast ämne med en smältpunkt mellan 75,7 och 76,5   ° C[5]

Laboratoriesyntes

Ett praktiskt sätt att syntetisera sparrissyra är från ett dietylmalonatderivat[3] Dietyl-bis (hydroximetyl) malonat behandlas med jodvätesyra för att ge ge p, p'-dijodoisosmörsyra efter dekarboxylering och esterhydrolys ( etanol och koldioxid kokar bort). Dihydrosparrossyrasyra, den reducerade ( ditiol ) formen av sparrissyra, framställs genom reaktion med natrium- tritiokarbonat (Na 2 CS 3) och svavelsyra ; efterföljande oxidation med varm dimetylsulfoxid ger sparrissyra.

Effekt på urin

Att sparris påverkar urinens lukt har varit känt länge. År 1702 rapporterade Louis Lémery "en kraftfull och obehaglig lukt i urinen", [6] medan John Arbuthnot noterade att "sparris ... ger urinen stinkande lukt." [7] Nyare forskning har tillskrivit lukten till en blandning av svavelhaltiga metaboliter av sparris som har upptäckts i urin; [1] [2] [8] [9] dessa inkluderar metantiol och spänner över minst sju distinkta funktionella grupper, såsom visas i tabellen nedan. De flesta av metaboliterna är flyktiga organiska föreningar med högt ångtryck, vilket innebär att de lätt förångas och sprider sig genom luften vid rumstemperatur och därmed är tillgängliga för luktsinnet . [10]

Föreningens namn Formel Strukturera Klass av sammansatt
metantiol CH 4 S tiol
dimetylsulfid C 2 H 6 S tioeter
dimetyl disulfid C 2 H 6 S 2 disulfid
bis (metyltio) metan C 3 H 8 S 2 ditioacetal
dimetylsulfoxid C 2 H 6 OS sulfoxid
dimetylsulfon C 2 H 6 O 2 S sulfon
<i id="mw0A">S-</i> metyltioakrylat C 4 H 6 OS tioester

Vetenskaplig undersökning

Sparris har ätits och odlats i minst två årtusenden men sambandet mellan urinens lukt och sparrisätande observerades inte förrän i slutet av 1600-talet då svavelrika gödningsmedel blev vanliga i jordbruket. [1] Småskaliga studier visade att sparrisurinlukten inte producerades av alla individer och uppskattningar av hur stor andel av befolkningen som är utsöndrar lukten har varierat från cirka 40% [11] till så högt som 79% [12] I en studie med 91 patienter rapporterade 82 deltagare (90%) den karakteristiska lukten[13] . När utsöndrare luktar på för urin från personer som inte säger sig utsöndra lukten känner de dock den karakteristiska urinlukten för sparris. Nyare studier visar att en liten andel individer inte producerar sparrislukten inte känner den på grund av en polymorfism med en nukleotid i ett kluster av luktreceptorer . [2]

( R ) enantiomer av a- lipoic acid, en organisk förening som är nödvändig för aerob metabolism

Nyare forskning visar att lukten kommer från sparrissyra, ett ämne unikt för denna grönsak. [14] [15] De flesta studier av föreningarna som ansvarar för lukten av sparris urin har korrelerat strukturen på föreningarna ovan med sparris konsumtion; de visas så lite som 15 minuter efter att försökspersoner ärit sparris. [10] Detta förklarar dock inte vilka biokemiska processerna som bildar den. Sparrisyra och liponsyra är liknar varandra genom att båda har en 1,2-ditiolanring med en karboxylsyra bunden till den, det har rapporterats att sparrissyra kan ersätta liponsyra i a-ketosyraoxidationssystem i citronsyrecykeln . ( R ) - (+) - enantiomeren av a-lipoinsyra är en kofaktor i pyruvat-dehydrogenas-komplexet och är nödvändig för aerob metabolism . Nedbrytningsvägen för liponsyra har studerats väl och innefattar reduktion av disulfidbryggan, S- metylering och oxidation för att producera sulfoxider. [16] Liknande nedbrytning av sparrissyra skulle leda till metaboliter som denna upptäcks i sparris urin. Undersökningar in vitro har bekräftat att det är relativt enkelt att skapa S- oxider av ditiolanringen. Nedbrytningshastigheten verkarvariera mycket mellan försökspersoner; den typiska halveringstiden för luktförsvinnande är omkring 4 timmar   med en ämnesvariabilitet på 43,4%. [13]

Hos den lilla minoritet människor som inte producerar dessa metaboliter efter att ha ätit sparris kan orsaken vara så enkel som att sparrissyra som inte tas in i kroppen från matsmältningskanalen [1] eller att dessa individer bryter ned den på ett sådant sätt att flyktiga svavelhaltiga produkter minimeras [10].

Källor

  1. ^ [a b c d] Mitchell, S. C. (2001). ”Food idiosyncrasies: Beetroot and asparagus”. Drug Metabolism and Disposition 29 (4): sid. 539–543. PMID 11259347. http://dmd.aspetjournals.org/content/29/4/539.full. 
  2. ^ [a b c] Pelchat, M. L. (2011). ”Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study”. Chemical Senses 36 (1): sid. 9–17. PMID 20876394. 
  3. ^ [a b] Jansen, E. F. (1948). ”The isolation and identification of 2,2'-dithiolisobutyric acid from asparagus”. Journal of Biological Chemistry 176 (2): sid. 657–664. PMID 18889921. 
  4. ^ Parry, R. J. (1985). ”Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid”. Journal of the American Chemical Society 107 (8): sid. 2512–2521. 
  5. ^ Singh, R. (1990). ”Comparisons of rate constants for thiolate-disulfide interchange in water and in polar aprotic solvents using dynamic 1H NMR line shape analysis”. Journal of the American Chemical Society 112 (3): sid. 1190–1197. 
  6. ^ McGee, H.. On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen. Simon and Schuster. https://books.google.com/books?id=bKVCtH4AjwgC&pg=PA315. 
  7. ^ Arbuthnot, J.. An Essay Concerning the Nature of Aliments, and the Choice of Them, According to the Different Constitutions of Human Bodies: In which the Different Effects, Advantages, and Disadvantages of Animal and Vegetable Diet, are Explain'd. Jacob Tonson. https://archive.org/details/b30538221. 
  8. ^ White, R. H.. Occurrence of S-methyl thioesters in urines of humans after they have eaten asparagus. 
  9. ^ Waring, R. H.. The chemical nature of the urinary odour produced by man after asparagus ingestion. 
  10. ^ [a b c] Stromberg, J. (3 May 2013). ”Why Asparagus Makes Your Urine Smell”. Why Asparagus Makes Your Urine Smell. smithsonian.com. http://www.smithsonianmag.com/science-nature/why-asparagus-makes-your-urine-smell-49961252/?no-ist. Läst 19 juni 2016. 
  11. ^ Allison, A. C. (1956). ”Two unifactorial characters for which man is polymorphic”. Nature 178 (4536): sid. 748–749. PMID 13369530. 
  12. ^ Sugarman, J. (1985). ”You're in for a treat: Asparagus”. North Carolina Medical Journal 46 (6): sid. 332–334. PMID 3860737. 
  13. ^ [a b] van Hasselt, J. G. C. (2016). ”The proof is in the pee: Population asparagus urinary odor kinetics”. PAGE: Abstracts of the Annual Meeting of the Population Approach Group in Europe 25. http://www.page-meeting.org/default.asp?abstract=5717. 
  14. ^ Mitchell, S. C. (2013). ”Asparagus, urinary odor, and 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid”. Perspectives in Biology and Medicine 56 (3): sid. 341–351. doi:10.1353/pbm.2013.0031. PMID 24375116. 
  15. ^ Mitchell, S. C. (2014). ”Asparagusic acid”. Phytochemistry 97: sid. 5–10. doi:10.1016/j.phytochem.2013.09.014. PMID 24099657. 
  16. ^ Schupke, H. (2001). ”New metabolic pathways of α-lipoic acid”. Drug Metabolism and Disposition 29 (6): sid. 855–862. PMID 11353754. 
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Sparrissyra&oldid=47657641”