Cyklobutan

Cyklobutan
Systematiskt namn	Cyklobutan
Kemisk formel	C4H8
Molmassa	56,11 g/mol
Utseende	Färglös gas
CAS-nummer	287-23-0
SMILES	C1CCC1
Egenskaper
Densitet	0,71 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	-91 °C
Kokpunkt	12,5 °C
Faror
Huvudfara	Mycket brandfarlig
NFPA 704	4 1 0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cyklobutan är en mättad cykloalkan med fyra kolatomer i ringen.

Beskrivning

Cyklobutan är vid standardtryck och -temperatur en färglös gas med sötaktig lukt. Ämnet är väldigt brandfarligt.

Konformation

På grund av dess snäva bindningsvinklar har cyklobutan en avsevärd ringspänning, cirka 111 kJ/mol. Trots detta är bindningsvinklarna inte 90°, det närmast möjliga värdet till optimala 109,5°, utan runt 88°. Förklaringen till detta är att väteatomerna befinner sig i en eclipsed konformation till varandra om bindningsvinkeln är rät, varpå steriska interaktioner höjer molekylens energi. Då bindningsvinkeln i ringen är 88° ligger väteatomerna något staggered till varandra. Detta minskar de steriska interaktionerna.

Energibarriären som måste övervinnas för att cyklobutan ska invertera via det plana övergångstillståndet är mycket låg, cirka 6,1 kJ/mol, och cyklobutan kan därför ofta betraktas som plan.