Cykloalkan

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök

Cykloalkan eller naften är inom kemin en ringformad version av alkanerna. Den generella summaformeln är CnH2n om de består av en ring. Cykloalkaner är inte samma sak som aromatiska kolväten. Till exempel innehåller cykloalkanen cyklohexan inga dubbelbindningar (omättnader) medan det aromatiska kolvätet bensen har tre konjugerade (samverkande) dubbelbindningar mellan kolatomerna. Samverkande dubbelbindningar i en ringformad molekyl kallas för ett aromatiskt system.

Reaktionsbenägenheten hos cykloalkaner är starkt beroende på molekylstorleken – cyklopropan är reaktiv, för att inte säga instabil, cyklobutan är reaktiv, medan cyklopentan och cyklohexan är stabila[1].

Cyklopentan- och cyklohexanstrukturer, nästan alltid substituerade med alkylkedjor, eller substituerade med en eller flera aromatringar, som delar en sida med dessa cykloalkaner, är mycket vanliga i råoljor.

Cykloalkaner med två eller fler ringar, eventuellt substituerade av en bensenring som de delar sida med, är vanligt förekommande i till exempel dieselolja, lätt eldningsolja och jetbränsle[2]. Cykloalkaner förekommer även i lösningsmedel och lacknafta[3].

Cykloalkaner är mycket vanliga i lösningsmedel. Ett exempel på en grupp av kommersiella lösningsmedel som säljs av många företag äver hela EU-området är s.k. LIAV-lösningsmedel. De innehåller mycket cykliska alkaner, men inga aromater. Företaget Nynäs Petroleum i Nynäshamn säljer cykloalkaner för många olika tillämpningar, bl.a. som tillsats till gummi/däck: http://imperia.mi-verlag.de/imperia/md/content/ai/pv/fachartikel/kg/2010/04/kg10_04_120.pdf Cykloalkaner (nafteniska oljor) är mindre giftiga än motsvarande aromatiska oljor. Se även: http://en.wikipedia.org/wiki/Naphthenic_oil

Ofta består cykloalkaner / nafteniska oljor av molekyler med ett kolskelett bestående av två eller flera ringar som delar en sida med varandra.

Vanliga exempel är:

  • Bicyklodekan(er), (C10H18), även kallade dekahydronaftalener, som består av två ringar som delar en sida. Observervera likheten i kolskelettets struktur mellan bicyklodekan och naftalen.
  • Tricyklotetradekan(er) eller tetradekahydroantracen, (C14H24), som består av tre ringar som delar en sida med ringen bredvid.

Analysmetoder av flytande kolväteblandningar för att se om de innehåller cykloalkaner, och i så fall exakt vilka sorts cykloalkaner som finns i blandningen, är utvecklade: http://engineers.ihs.com/document/abstract/WOQQGBAAAAAAAAAA

Även kroppsliga hormoner och kemikalier som testosteron, östrogen, kolesterol och andra steroler är exempel på molekyler med till stor del cykloalkanstruktur. Av det skälet finns det en viss misstanke om, att tunga naftener med flera ringar skulle kunna ge hormonrubbningar[källa behövs]. Tunga cykloalkaners giftighet är dock ofullständigt undersökt, enligt bl.a: http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC34055#Ecotoxicity

I en av de få undersökningar som finns gjorda på nafternas giftighet på akvatiskt liv, gav resultatet att ej ringformade alkaner och enbart cyklohexan som är substituerad med alkyl-kedjor (icke cykliska alkaner), hade en betydligt lägre giftighet än tunga naftener med två eller flera ringar. Tunga naftener gav upphov till deformationer av fiskyngel i koncentrationer av bara några miljondelar i vatten. Rapporten gjordes av Thomas Viktor på IVL i Stockholm under åren 2003-2004. Det är oklart om den är offentlig. (http://www.ivl.se)[källa behövs].

Även i andra länder har studier gjorts av nafteners giftighet på däggdjur (råttor): http://toxsci.oxfordjournals.org/content/66/2/347.full De tycks vara giftiga, och bl.a. skada levern.

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ ”Rate Constants for the Reactions of Hydroxyl Radical (engelska)”. ACS Publications. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp983273d. Läst 1 december 2009. 
  2. ^ ”Cycloalkane base oils (engelska)”. FreshPatents.com. http://www.freshpatents.com/Cycloalkane-base-oils-cycloalkane-base-dielectric-liquids-made-using-cycloalkane-base-oils-and-methods-of-making-same-dt20060511ptan20060100466.php. Läst 1 december 2009. 
  3. ^ ”Petroleumlösningsmedel”. Kemikalieinspektionen. http://apps.kemi.se/flodessok/floden/kemamne/petroleumlosningsm.htm. Läst 1 december 2009.