Nitril

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Generell strukturformel för en nitril, där R är en godtycklig organisk grupp.

Nitriler är kemiska organiska föreningar innehållande cyanogrupp (-C≡N). Nitriler kan i en viss mening ses som organiska cyanider och vissa kan under omständigheter frisätta den mycket giftiga cyanidjonen (CN-). Nitriler har många användningsområden och förekommer dels naturligt i flera föreningar från växt- och djurriket samt i av människan syntetiserade föreningar.

Syntes av nitriler[redigera | redigera wikitext]

Det finns flera sätt att framställa nitriler.

  • SN2 av alkylhalider med metallcyanider, till exempel kaliumcyanid.
  • Dehydratisering av primära amider, vanligen med fosforpentoxid.
  • Dehydratisering av aldoximer, vanligen med ättiksyraanhydrid.
  • Primära aminer med ett primärt kol kan oxideras till motsvarande nitril. Vanliga oxidationmedel i denna process är bly(IV)acetat och natriumhypoklorit.
  • Arylhalider ger med vattenfri kopparcyanid motsvarande arylnitril. Denna syntes kallas Rosenmund-von Braun-reaktionen.
  • Arylaminer (aniliner) kan genom behandling med salpetersyrlighet ge diazoniumjoner, vilka vid behandling med kopparcyanid ger motsvarande nitril i en så kallad Sandmeyersyntes.

Reaktioner med nitriler[redigera | redigera wikitext]

Nitriler är viktiga syntesintermediärer.

  • Nitriler kan surt eller basiskt hydrolyseras tillbaka till motsvarande karboxylsyra. Denna process är dock relativt långsam och kräver många gånger höga temperaturer och långa reaktionstider.
  • Nitriler kan reduceras till aldehyder (under kontrollerade former) eller till aminer. Vanligen används litiumaluminiumhydrid eller DIBAL.
  • Nitriler reagerar med Grignardreagens under bildande av motsvarande keton.