Litiumaluminiumhydrid

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Litiumaluminiumhydrid
strukturformel
Systematiskt namn Litiumaluminiumhydrid
Övriga namn LAH
Kemisk formel LiAlH4
Molmassa 37,95 g/mol
Utseende vita (rena) eller gråa (Al-förorenade) kristaller
CAS-nummer 16853-85-3
SMILES [AlH4-].[Li+]
Egenskaper
Densitet 0,917 g/cm³
Löslighet (vatten) Hydrolys
Smältpunkt 150 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Brandfarlig Brandfarlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
2
W
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Litiumaluminiumhydrid (LiAlH4), ofta förkortat LAH, är ett vitt kristallint pulver. LAH är ett mycket starkt reduktionsmedel med stor användning inom organisk kemi. LAH kan reducera en mängd funktionella grupper.

Framställning av LAH[redigera | redigera wikitext]

LAH framställs kommersiellt ur litiumhydrid (som fås genom att leda vätgas över litiummetall) och aluminiumklorid:

\rm 4\ LiH + AlCl_3 \rightarrow LiAlH_4 + 3\ LiCl

Användning av LAH[redigera | redigera wikitext]

LAH är utgångsmaterial för framställning av flera andra aluminiumhydrider. LAH-reduktioner utförs i eterlösningsmedel, som dietyleter och THF. Eftersom LAH är mycket vattenkänsligt (det reagerar med vatten under vätgasutveckling) är det ytterst viktigt att etern är väl torkad innan reaktionen.

LAH rxns.png

Som framgår av uppräkningen reduceras en mängd funktionella grupper. Genom noggrann kontroll av mängden tillsatt reagens kan dock oftast en god selektivitet uppnås. Alkener, alkyner, cyklopropaner och aromatiska kolväten reduceras vanligen ej av LAH.

Efter genomförd LAH-reduktion måste reaktionen släckas (quenchas) på ett säkert sätt, vanligen genom en kontrollerad vattentillsats.

Källor[redigera | redigera wikitext]

  • Michael B. Smith och Jerry March (2001). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. New York: Wiley-Interscience, 5th edition. ISBN 0-471-58589-0