Skopolamin

Skopolamin
Systematiskt namn	(–)-(S)-3-hydroxi-2-fenylpropansyra(1R,2R,4S,7S,9S)-9-metyl-3-oxa-9-azatricyklo[3.3.1.02,4]non-7-ylester
Kemisk formel	C17H21O4N
Molmassa	303,353 g/mol
Utseende	Färglös trögflytande vätska (anhydrat) eller färglösa kristaller (monohydrat)
CAS-nummer	51-34-3
SMILES	c1(ccccc1)[C@@H](CO)C(O[C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@H](C1)N2C)O3)=O
Faror
Huvudfara	Mycket giftig (T+)
LD50	1275 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Skopolamin, C₁₇H₂₁NO₄, är en tropanalkaloid som innehåller en epoxidgrupp. Ämnet förekommer i många potatisväxter, till exempel i spikklubba, Datura stramonium, bolmört, Hyoscyamus niger, och änglatrumpet, Brugmansia sp.

Effekter

Skopolamin, som är mycket giftigt, fungerar som kompetitiv acetylkolinantagonist vid M1-receptorer. Ämnet är mycket hallucinogent, och kan orsaka delirium och vanföreställningar. Ämnet är muskelavslappande och har lugnande inverkan. Skopolamin är inte narkotikaklassat. I moderna läkemedel används skopolamin exempelvis i preparaten Scopoderm, Morfin-skopolamin och i vissa medel mot åksjuka. Ämnet har också använts i så kallade sanningsserum.

Vanliga biverkningar av skopolamin inkluderar muntorrhet, sömnlöshet, suddig syn samt hudirritation. Läkemedlet kan även orsaka bröstsmärta, svårigheter att urinera, ögonsmärta, humörsvängningar, illamående eller kräkningar, muskelsvaghet, rastlöshet och andra biverkningar.

Brottshjälpmedel

Skopolamin kan enkelt blandas i exempelvis mat och användas för att genomföra ett rån. Den verkar fort och leder ofta till medvetslöshet. Förfarandet förekommer i bland annat Sydamerika.