Tautomeri

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök

Tautomeri, eller med en äldre benämning desmotropi, är en form av isomeri[1] där två strukturisomerer, tautomerer, står i snabb jämvikt med varandra. Detta gör att är de olika tautomererna normalt är omöjliga att isolera; de kan dock förekomma i olika utsträckning i olika media. Följande former av protonskiftstautomeri förekommer:

I. 2,4-Pentandion står i jämvikt med motsvarande enol, i vatten föreligger cirka 84 % som keton och 16 % som enol, II. 4-Pyrinol föreligger främst i sin fenolform i gasfas, men som sin ketoform i etanollösning, III. Isopropylidenmetylamin främst i sin iminform, men kan i vissa reaktioner uppföra sig som en enamin, IV. 2,5-Dimetyl-1H-imidazol kan uppträda som 2,4-dimetyl-1H-imidazol.
  • 1. Keto-enol-tautomeri är den vanligaste formen av tautomeri och förekommer i aldehyder, ketoner och med dem besläktade föreningar (egentligen karbonylföreningar med en eller flera väten på α-kolet).
  • 2. Fenol-keto-tautomeri där en form utgörs av en fenol och den andra utgörs av motsvarande cykliska keton.
  • 3. Imin-enamin-tautomeri är en tautomeri där iminer står i jämvikt med enaminer. Generellt är iminen den dominerande formen.
  • 4. Ringtautomeri är en tautomeri där en proton kan sitta på olika positioner i en ring. Denna tautomeri är dock ofta tämligen långsam, varför klassificeringen som tautomeri kan vara tveksam.
  • 5. Övriga protonskiftsisomerier av formen (X=Y–Z–H Dubbel reaktionspil H–X–Y=Z) exempelvis: azometin-azometin-, amid-imidsyra, nitoso-oxim-, nitro-aci-nitro-tautomeri.

Valenstautomeri är en speciell form av tautomeri som dock är av begränsad praktisk nytta.

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ http://www.ne.se/lang/tautomeri - från Nationalencyklopedin på nätet - http://www.ne.se - läst datum: 7 april 2014