Acetylering
Acetylering (eller enligt IUPAC-nomenklatur etanoylering) beskriver en reaktion där en acetylgrupp introduceras i en organisk förening. Sådana föreningar kallas acetatestrar eller acetater. Deacetylering beskriver när en acetylgrupp tas bort från en kemisk förening.
Organisk syntes[redigera | redigera wikitext]
Acetatestrar[1] och acetamider[2] framställs i allmänhet genom acetylering. Acetyleringar används ofta för att göra C-acetylbindningar i Friedel-Crafts reaktioner.[3][4] Carbanioner och deras motsvarigheter är mottagliga för acetyleringar.[5]
Acetyleringsreagens[redigera | redigera wikitext]
Många acetyleringar uppnås med hjälp av någon av följande tre reagenser:
- Ättiksyraanhydrid. Detta reagens är vanligt i laboratoriet där dess användning kogenererar ättiksyra.[3]
- Acetylklorid. Detta reagens är också vanligt i laboratoriet, men dess användning kogenererar väteklorid, vilket kan vara oönskat.[4]
- Keten. Vid ett tillfälle framställdes ättiksyraanhydrid genom reaktion av keten med ättiksyra:[6]
Detta reagens är vanligt i laboratorier där dess användning kogenererar ättiksyra.[3] Acetyleringar kan också uppnås med hjälp av mindre elektrofila reagenser, såsom estrar av tioättiksyra.
Acetylering av cellulosa[redigera | redigera wikitext]
Cellulosa är en polyol och därmed mottaglig för acetylering, vilket uppnås med användning av ättiksyraanhydrid. Acetylering stör vätebindningen, som annars dominerar cellulosans egenskaper. Följaktligen är cellulosaestrar lösliga i organiska lösningsmedel och kan ingjutas i fibrer och filmer.[7]
Acetylering/deacetylering inom biologi[redigera | redigera wikitext]
Acetylering är en typ av post-translationell modifiering av proteiner. Acetyleringen av ε-aminogruppen av lysin, som är vanlig, omvandlar en laddad sidokedja till en neutral.[8]
Acetylering/deacetylering av histoner spelar också en roll hos genuttryck och cancer.[9] Dessa modifieringar utförs av enzymer som kallas histonacetyltransferaser (HATs) och histondeacetylaser (HDAC).[10]
Referenser[redigera | redigera wikitext]
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Acetylation, 9 april 2022.
Noter[redigera | redigera wikitext]
- ^ F. K. Thayer (1925). ”Acetylmandelic Acid and Acetylmandelyl Chloride”. Organic Syntheses 4: sid. 1. doi:.
- ^ Herbst, R. M.; Shemin, D. (1939). ”Acetylglycine”. Organic Syntheses 19: sid. 4. doi:.
- ^ [a b c] F. E. Ray and George Rieveschl, Jr (1948). ”2-Acetylfluorene”. Organic Syntheses 28: sid. 3. doi:.
- ^ [a b] Merritt, Jr., Charles; Braun, Charles E. (1950). ”9-Acetylanthracene”. Organic Syntheses 30: sid. 1. doi:.
- ^ Denoon, C. E., Jr.; Adkins, Homer; Rainey, James L. (1940). "Acetylacetone". Organic Syntheses. 20: 6. doi:10.15227/orgsyn.020.0006.
- ^ Arpe, Hans-Jürgen (2007) (på german), Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte (6th), Weinheim: Wiley-VCH, s. 200–1, ISBN 978-3-527-31540-6, https://www.google.se/books/edition/Industrielle_Organische_Chemie/yKF9EAAAQBAJ?hl=sv&gbpv=0
- ^ Balser, Klaus; Hoppe, Lutz; Eicher, Theo; Wandel, Martin; Astheimer, Hans‐Joachim; Steinmeier, Hans; Allen, John M. (2004). "Cellulose Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_419.pub2.
- ^ Ali, Ibraheem; Conrad, Ryan J.; Verdin, Eric; Ott, Melanie (2018). ”Lysine Acetylation Goes Global: From Epigenetics to Metabolism and Therapeutics”. Chemical Reviews 118 (3): sid. 1216–1252. doi:. PMID 29405707.
- ^ Bolden, Jessica E.; Peart, Melissa J.; Johnstone, Ricky W. (2006). ”Anticancer activities of histone deacetylase inhibitors”. Nature Reviews Drug Discovery 5 (9): sid. 769–784. doi:. PMID 16955068.
- ^ Shahbazian, Mona D.; Grunstein, Michael (2007). ”Functions of Site-Specific Histone Acetylation and Deacetylation”. Annual Review of Biochemistry 76: sid. 75–100. doi:. PMID 17362198.
Se även[redigera | redigera wikitext]
Externa länkar[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Acetylering.
