Salicylsyra

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Salicylsyra
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn 2-Hydroxybensoesyra
Övriga namn Spirsyra
Kemisk formel C7H6O3 eller
C6H4(OH)COOH
Molmassa 138,1207 g/mol
Utseende Färglösa kristaller
CAS-nummer 69-72-7
SMILES OC(=O)c1ccccc1O
Egenskaper
Densitet 1,44 g/cm³
Löslighet (vatten) 2 g/l
Smältpunkt 158,3 °C
Kokpunkt 211 °C (vid 2666 Pa)
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
LD50 890 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Salicylsyra (2-hydroxibensoesyra, C6H4(OH)COOH) är en aromatisk karboxylsyra som är besläktad med acetylsalicylsyra. Dess salter och estrar kallas salicylater.

Förekomst[redigera | redigera wikitext]

Salicylsyra finns i små mängder i många växter där den fungerar som ett hormon (fytohormoner). Namnen Salicylsyra och Spirsyra kommer från släkterna Salix och Spiræa från vilka salicylsyra kan utvinnas. Dessa växter har använts som läkeväxter mot smärta och feber.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Det finns indikationer på att salicylsyra är en antioxidant, och det har till och med föreslagits att den ska ges namnet vitamin S.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Framställning sker genom Kolbe–Schmitt reaktionen; Fenol, natriumhydroxid och koldioxid värms upp under tryck (100 atm, 125 °C) och bildar natriumfenolat som sedan behandlas med svavelsyra.

1.  \rm C_6H_5OH + 2\ NaOH + CO_2 \rightarrow Na_2(C_7H_4O_3) + 2\ H_2O
2.  \rm Na_2(C_7H_4O_3) + H_2SO_4 \rightarrow C_7H_6O_3 + Na_2SO_4

Användning[redigera | redigera wikitext]

Salicylsyra har liknande egenskaper som acetylsalicylsyra, men den är mer aggressiv mot kroppen och används numera sällan i invärtes medicin.

Salicylsyra används bland annat i medel för att bekämpa vårtor på huden.

Acetylsalicylsyra kan tillverkas genom att blanda salicylsyra med ättiksyraanhydrid och tillföra extra protoner i form av en syra, exempelvis fosforsyra.

\rm C_6H_4(OH)COOH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_4(C_2O_2H_3)COOH + CH_3COOH

Varunamnet Aspirin är en förkortning av acetyl (ättiksyrans acylgrupp) och spirsyra.

Se även[redigera | redigera wikitext]