Fytoen

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Fytoen
Phytoene.png
Systematiskt namn (6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-oktametyldotriakonta-2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaen
Övriga namn Cis-fytoen
Kemisk formel C40H64
Molmassa 544,9 g/mol
Utseende Färglös
CAS-nummer 13920-14-4
SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C
(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Syntes av fytoen från GGPP. Syntes av β-karoten från fytoen.
Syntes av fytoen från GGPP.
Syntes av β-karoten från fytoen.

Fytoen är en 40-kols tetraterpenoid som utgör det första steget i växternas biosyntes av karotenoider.[1] Det produceras från två molekyler geranylgeranylpyrofosfat (GGPP) under inverkan av enzymet fytoensyntas.[2] De två GGPP-molekylerna kondenseras samman varpå följer ett borttagande av difosfat och ett protonskift, vilket ger fytoen.[3]

Genom födan får människan i sig fytoen och fytofluen som återfinns i många olika vävnader som lever, hjärta och hud.[4] Ackumulation av dessa karotenoider i huden kan skydda denna på flera sätt: som UV-absorbenter, antioxidanter och antiinflammatoriska ämnen.[5][6]

Struktur[redigera | redigera wikitext]

Fytoen är en symmetrisk molekyl som innehåller tre konjugerade dubbelbindningar. Fytoen har ett absorptionsspektrum i UV/visuellt ljus som är typiskt för ett trippelkonjugerat system med maxima i UVB-området vid 277 nm, 286 nm och 300 nm.[7][8] I motsats till andra karotenoider är deras förstadier fytoen och fytofluen färglösa och absorberar i UV-området.

Förekomst[redigera | redigera wikitext]

Analyser av ett flertal frukter och grönsaker har visat att fytoen och fytofluen finns i majoriteten av dem.[9]

Historia[redigera | redigera wikitext]

Fytoens struktur fastställdes och visades genom en fullständig syntes av Basil Weedons grupp 1966.[10]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Carotenoid Biosynthesis
  2. ^ Phytoene synthase
  3. ^ Phoi T. Tran, Marina N. Sharifi, Subhajit Poddar, Rachel M. Dent, Krishna K. Niyogi , 2012, Intragenic Enhancers and Suppressors of Phytoene Desaturase Mutations in Chlamydomonas reinhardtii, PLoS ONE 7(8): e42196. doi:10.1371/journal.pone.0042196.
  4. ^ Khachik F, Carvalho L, Bernstein PS, Muir GJ, Zhao DY, Katz NB. Chemistry, distribution, and metabolism of tomato carotenoids and their impact on human health. Experimental biology and medicine. 2002;227:845-51.
  5. ^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). ”Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema”. Int J Vitam Nutr Res. 75 (1): sid. 54–60. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922. 
  6. ^ B. B. Fuller, D. R. Smith, A. J. Howerton, D. Kern (2006). ”Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids”. J. Cos. Derm. 5 (1): sid. 30–38. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569. 
  7. ^ R.K. Hammond D.C. White, 1970, Carotenoid Formation by Staphylococcus aureus, Journal of Bacteriology, July 1970, sid. 191-198.
  8. ^ Figure 3. The colorless carotenoids phytoene and phytofluene absorption spectra
  9. ^ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). ”Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography”. Pure & App. Chemistry 63 (1): sid. 71–80. doi:10.1351/pac199163010071. 
  10. ^ J. B. Davis, L. M. Jackman, P. T. Siddons, B. C. L. Weedon (1966). ”Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene”. J. Chem. Soc. C: sid. 2154–2165.