Isopentenylpyrofosfat
| Isopentenylpyrofosfat | |
 | |
| Systematiskt namn | (hydroxi-(3-metylbut-3-enoxi)fosphoryl)oxifosphonsyra |
|---|---|
| Kemisk formel | C5H12O7P2 |
| Molmassa | 246,092 g/mol |
| CAS-nummer | 358-71-4 |
| SMILES | CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-] |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Isopentenylpyrofosfat (IPP) eller isopentenyldifosfat är ett mellanled i den klassiska mevalonat-vägen för biosyntes av terpener och terpenoider. IPP bildas från acetyl-CoA via mevalonsyra. IPP kan sedan isomeriseras till dimetylallylpyrofosfat av enzymet isopentenylpyrofosfatisomeras.[1]
 |
 | |
Mevalonat-vägen |
Förenklad version av steroidsyntesen som visar mellanleden isopentenylpyrofosfat (IPP), dimetylallylpyrofosfat (DMAPP) och geranylpyrofosfat (GPP) och squalen. Några mellanled har utelämnats. |
IPP kan också syntetiseras via den alternativa "icke-mevalonat-vägen", där det bildas från (E)-4-hydroxi-3-metyl-but-2-enylpyrofosfat (HMB-PP) av enzymet HMB-PP-reduktas (LytB, IspH). Denna väg utnyttjas av många bakterier, Apicomplexa (exempelvis malariaparasiter) och plastiderna hos högre växter.[2]
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- ↑ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation" Current Opinion in Chemical Biology, 2013 volume 17, pp. 571-579. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020
- ↑ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). ”Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.”. Current topics in medicinal chemistry 10 (18): sid. 1858–71. PMID 20615187.