Isopentenylpyrofosfat

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Isopentenylpyrofosfat
Isopentenyl pyrophosphate.svg
Systematiskt namn(hydroxi-(3-metylbut-3-enoxi)fosphoryl)oxifosphonsyra
Kemisk formelC5H12O7P2
Molmassa246,092 g/mol
CAS-nummer358-71-4
SMILESCC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Isopentenylpyrofosfat (IPP) eller isopentenyldifosfat är ett mellanled i den klassiska mevalonat-vägen för biosyntes av terpener och terpenoider. IPP bildas från acetyl-CoA via mevalonsyra. IPP kan sedan isomeriseras till dimetylallylpyrofosfat av enzymet isopentenylpyrofosfatisomeras.[1]

Mevalonat-vägen Förenklad version av steroidsyntesen som visar mellanleden isopentenylpyrofosfat (IPP), dimetylallylpyrofosfat (DMAPP) och geranylpyrofosfat (GPP) och squalen. Några mellanled har utelämnats.
Mevalonat-vägen
Förenklad version av steroidsyntesen som visar mellanleden isopentenylpyrofosfat (IPP), dimetylallylpyrofosfat (DMAPP) och geranylpyrofosfat (GPP) och squalen. Några mellanled har utelämnats.

IPP kan också syntetiseras via den alternativa "icke-mevalonat-vägen", där det bildas från (E)-4-hydroxi-3-metyl-but-2-enylpyrofosfat (HMB-PP) av enzymet HMB-PP-reduktas (LytB, IspH). Denna väg utnyttjas av många bakterier, Apicomplexa (exempelvis malariaparasiter) och plastiderna hos högre växter.[2]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation" Current Opinion in Chemical Biology, 2013 volume 17, pp. 571-579. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020
  2. ^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). ”Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.”. Current topics in medicinal chemistry 10 (18): sid. 1858–71. PMID 20615187.