Squalen

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Squalen
Squalene.svg
Systematiskt namn (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexametyltetrakosa-2,6,10,14,18,22-hexaen[1]
Kemisk formel C30H50
Molmassa 410,72 g/mol
Utseende Blekgul klar vätska
CAS-nummer 111-02-4
SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
Egenskaper
Densitet 0,858 g/cm³
Smältpunkt -5 °C ([2])
Kokpunkt 285 °C (vid 3.3 kPa[3])
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Ej att förväxla med squalan.
Förenklad version av steroidsyntesen som visar mellanleden isopentenylpyrofosfat (IPP), dimetylallylpyrofosfat (DMAPP) och geranylpyrofosfat (GPP) och squalen. Några mellanled har utelämnats.

Squalen är en naturligt förekommande organisk förening med 30 kolatomer som ursprungligen erhölls för kommersiella ändamål från hajleverolja (härav namnet: Squalus är namnet på det släkte till vilket bland annat pigghajen hör)), men numera används växtkällor (främst vegetabiliska oljor) också, exempelvis amarantfrön, ris, vetegroddar och oliver. Den finns också i hög koncentration i magoljan hos fåglar tillhörande Procellariiformes (till exempel stormfåglar). Alla växter och djur producerar squalen som ett biokemiskt mellanled, även människor.

Squalen är ett kolväte och en triterpen och det är en naturlig och viktig del av syntesen av alla steroler (inklusive kolesterol, steroidhormoner och vitamin D i människokroppen).[4]

Squalen används till kosmetika, och på senare tid som en immunologisk adjuvant i vacciner. Squalen har antagits vara en viktig ingrediens i medelhavsdieten eftersom det kan vara en kemoprofylaktisk substans som skyddar folk från cancer.[5][6]

Biosyntes[redigera | redigera wikitext]

Två farnesylpyrofosfatmolekyler (som bildats från GPP + IPP) kondenseras (genom reduktion med NADPH under enzymet squalensyntas) och bildar en squalenmolekyl. Cholesterol-Synthesis-Reaction10.png


Roll i steroidsyntesen[redigera | redigera wikitext]

Hos djuren är squalen den biokemiska prekursorn till alla steroider.[7] Oxidation (enzym squalenmonooxygenas) av en av squalens terminala dubbelbindningar ger 2,3-squalenoxid, som undergår enzymkatalyserad cyklisering vilket ger lanosterol, varifrån sedan kolesterol och andra steroider kan syntetiseras.

Hos växter är squalen en prekursor till stigmasterol och hos vissa svampar till ergosterol. Däremot producerar inte cyanobakterier och en del bakterier squalen och måste få det från omgivningen om de behöver det.

Squalen hos hajar[redigera | redigera wikitext]

Squalen är en förening med lägre densitet (855 g/l) än vatten och lagras ofta i kroppen, speciellt levern, hos broskfiskar som hajar, eftersom de saknar simblåsa och därför måste sänka sin densitet med hjälp av oljor och fetter. En trend att producera hälsokostprodukter innehållande squalen har lett till att hajar har kommit att fiskas för leverns skull. Miljöhänsyn och andra likartade skäl har därför motiverat att squalenet tas från vegetariska källor[8] eller biosyntetiska processer i stället.[9]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ PubChem 1105
  2. ^ Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (1976). ”Crystal structure of squalene”. Angewandte Chemie 88 (24): sid. 851. doi:10.1002/ange.19760882414. 
  3. ^ Merck Index, 11th Edition, 8727
  4. ^ ”Cholesterol Synthesis”. http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/cholesterol.htm#prenyl. 
  5. ^ Smith, Theresa J (2000). ”Squalene: potential chemopreventive agent”. Expert Opinion on Investigational Drugs 9 (8): sid. 1841–8. doi:10.1517/13543784.9.8.1841. PMID 11060781. 
  6. ^ Owen, R W; Haubner, R; Würtele, G; Hull, W E; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2004). ”Olives and olive oil in cancer prevention”. European Journal of Cancer Prevention 13 (4): sid. 319–26. doi:10.1097/01.cej.0000130221.19480.7e. PMID 15554560. 
  7. ^ Bloch, Konrad E. (1983). ”Sterol, Structure and Membrane Functio”. Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology 14: sid. 47–92. doi:10.3109/10409238309102790. 
  8. ^ Environmental Working Group: Unilever takes a bite out of your face cream
  9. ^ Amyris: Amyris and Soliance Partner to Commercialize Renewable Bio-Sourced Cosmetics Arkiverad 29 november 2014 hämtat från the Wayback Machine.