Josh Wolff spelade som junior i collagelaget South Carolina Gamecocks innan han 1998 gick till Chicago Fire. Där tangerade Wolff antalet gjorda mål för en rookie (8st) under sin första säsong, det på endast 14 matcher.[1] Wolff spelade i Chicago tre år till men drogs med många skador.[2]
Innan MLS-draften 2003 bytte Chicago bort Josh Wolff till Kansas City Wizards mot ett draftval, som Chicago senare använde för att knyta till sig Nate Jaqua.[3] Wolff kom senare att missa större delen av säsongen 2003 på grund av ännu en knäskada.[4] Han kom tillbaka och gjorde 20 mål dom efterföljande två säsongerna.
I september 2006 var Josh Wolff på provspel hos engelska Derby County. Han gjorde gjorde bra ifrån sig och en affär var klar, dock så fick inte Wolff arbetstillstånd och affären sprack.[5] Wolff åkte då och provspelade med 1860 München, där han skrev på ett kontrakt som sträckte sig till sommaren 2008.
I juni 2008 gick Josh Wolff tillbaka till Kansas City Wizards, där han spelade i två år. 15 december 2010 gick Wolff till D.C. United. 28 november 2012 meddelade Wolff att han kommer att sluta med fotbollen och istället bli assisterande tränare i D.C. United.[6]
Internationell karriär
Josh Wolff gjorde 9 mål på 52 matcher för USA. I OS 2000 gjorde Wolff två mål, då USA kom 4:a. I VM 2002 spelade Josh Wolff fram till 1-0 målet i åttondelsfinalen mot Mexiko som USA vann med 2-0. Sin sista match i landslaget gjorde han mot Spanien 4 juni 2008.