Karbanjon
En karbanjon är en jon med en negativ laddning helt eller delvis utspridd på en kolatom.
Struktur och stabilitet[redigera | redigera wikitext]
En karbanjon med tre substituenter är tetraedral, men har så låg inversionsbarriär (cirka 4-10 kJ/mol) att den kan betraktas som plan.
Alla karbanjoner är baser, och många är nukleofiler. Hur reaktiva de är bestäms av flera faktorer, till exempel elektrondragande och -donerande substituenter, steriska faktorer och vad de har för motjon. Elektrondragande substituenter (karbonylgrupper, nitrogrupper, halogener, med mera) har en stabiliserande verkan då de bidrar till laddningsspridning.
Framställning[redigera | redigera wikitext]
Icke-stabiliserade karbanjoner kan framställas genom metallering av en haloalkan:
R-X + 2 M → R-M + MX
Karbanjoner som är mindre basiska (till exempel acetylider) kan framställas i en jämviktsreaktion med ett ämne som är mer basiskt.
R-H + B- ⇌ R- + HB
Reaktioner[redigera | redigera wikitext]
Bas[redigera | redigera wikitext]
Karbanjoner som inte är stabiliserade tillhör de starkaste av de vanliga organkemiska baserna. Några vanliga föreningar är n-butyllitium, tert-butyllitium, metyllitium och fenyllitium. Dessa baser har viss nukleofil karaktär men används ofta för att framställa svagare, men mer steriskt hindrade baser, till exempel litiumdiisopropylamid.
Nukleofil[redigera | redigera wikitext]
Beroende på vilken motjon karbanjonen har kan den utföra olika nukleofila attacker, till exempel på karbonylkol, på haloalkaner och vid 1,4-addition.