Muskon
| Muskon | |
 | |
| Systematiskt namn | 3-Metylcyklopentadekanon |
|---|---|
| Kemisk formel | C16H30O |
| Molmassa | 238,40 g/mol |
| Utseende | Oljig vätska |
| CAS-nummer | 10403-00-6 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,9221 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Blandbar |
| Smältpunkt | - 15 °C |
| Kokpunkt | 328 °C |
| Faror | |
| NFPA 704 |
1
1
1
|
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Muskon, 3-metylcyklopentadekanon, C16H30O är en cyklisk keton som är det viktigaste doftämnet i mysk.
Egenskaper
[redigera | redigera wikitext]Den kemiska strukturen hos muskon klarlades först av Lavoslav Ruzicka. Substansen består av en 15-ledad ringketon med en metylsubstituent i 3-positionen. Det är en oljig vätska som finns naturligt som (−)-enantiomeren, (R)-3-metylcyklopentadekanon. Muskon har syntetiserats som den rena (−)-enantiomeren samt racematet. Den är mycket svagt löslig i vatten och blandbar med alkohol.
Framställning och användning
[redigera | redigera wikitext]Naturlig muskon erhålls från mysk, en körtelutsöndring av myskhjort och vissa andra djur med liknande körtelutsöndring, och har använts i parfymer och medicin i tusentals år. Eftersom utvinning av naturlig mysk kräver att utrotningshotade djur dödas, är nästan all muskon som används i parfymer idag syntetisk. Den har den karaktäristiska lukten av att vara "Musky".
Huvuddelen av de syntetiska substanserna används i USA och Europa. Från en världsproduktion på cirka 7 000 ton per år på 1990-talet har dock omfattningen minskat betydligt sedan flera av dessa ämnen visat sig vara utomordentligt miljö- och hälsovådliga.[1]
En asymmetrisk syntes av (-)-muskon börjar med kommersiellt tillgängligt (+)-citronellal, och bildar den 15-ledade ringen via ringslutningsmetates:
En nyare enantioselektiv syntes innehåller ett intramolekylärt aldoltillägg/dehydreringsreaktion av en makrocyklisk diketon. Muskon framställs på detta sätt syntetiskt för användning i parfymer och doftande konsumentprodukter.
Källor
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.
- Bra Böckers lexikon, 1978
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- ^ ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 10 december 2014. https://web.archive.org/web/20141210032438/http://www.shenet.se/ravaror/mysksyntetika.html. Läst 7 december 2014.