Piperonal
| Piperonal | |
 | |
| Utseende | Färglös |
|---|---|
| Egenskaper | |
| Densitet | 1.337 g/cm3 g/cm³ |
| Smältpunkt | 37 °C |
| Kokpunkt | 263 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Piperonal, även känd som heliotropin, är en aromatisk aldehyd och brukar framställas som genomskinliga kristaller (C8H6O3) och har en vaniljliknande doft. Den används ofta som smaksättning och i parfym. Det är en vanlig tillsats i syntetisk vaniljsmak, men då i extremt små mängder.
Kemi[redigera | redigera wikitext]
Piperonal kan användas i syntesen av 3,4-metylendioxiamfetamin (MDA). I en syntesväg ger nitroetan i en koncentrerad ättiksyralösning med en ammoniumacetatkatalysator en substituerad nitrostyren via en kondensationsreaktion. Detta intermediat kan sedan reduceras med ett starkt reduktionsmedel som litiumaluminiumhydrid (LiAlH4) för att erhålla MDA.
Egenskaper[redigera | redigera wikitext]
- Lösligt i alkohol, propylenglykol och bensylbensoat.
- Näst intill olösligt i vatten och glycerol, olösligt i flytande paraffin.
Biologi[redigera | redigera wikitext]
Det som doftar mest i vanilj är heliotropin, inte vanillin. Föreningen finns också i några få eteriska oljor som svartpeppar och älgört.
Historia[redigera | redigera wikitext]
Ämnet upptäcktes 1885 och är sedan dess ett mycket viktigt doftämne. Namnet gavs efter den vaniljdoftande blomman heliotrop.
Framställning[redigera | redigera wikitext]
Aldehyd som bildas när safrol oxideras (syre upptas, väte avges). Man kan också börja från andra hållet och låta piperinsyra som finns i bl. a. peppar reduceras (syre avges, väte upptas).