Rodanin

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Rodanin
Strukturformel
Systematiskt namn 2-Sulfanyliden-1,3-tiazolidin-4-on
Övriga namn 2-Tioxo-4-tiazolidinon, 4-oxo-2-tioxotiazolin
Kemisk formel C3H3NOS2
Molmassa 133,18 g/mol
Utseende Blekgula kristaller
CAS-nummer 141-84-4
SMILES C1C(=O)NC(=S)S1
Egenskaper
Densitet 0,868 g/cm³
Smältpunkt 165-169 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Rodanin, C3H3NOS2, är en 5-ledad heterocyklisk organisk förening som har en tiazolidinkärna. Det upptäcktes första gången 1877 av Marceli Nencki som gav den namnet Rhodaninsäure med hänvisning till dess syntes från ammoniumrodanid (i modern kemi ammoniumtiocyanat) och klorättiksyra i vatten.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Rodanin bildar blekgula kristaller som är explosiva vid snabb upphettning.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Rodanin kan framställas genom reaktion av koldisulfid, ammoniak och klorättiksyra, som fortskrider via en mellanliggande ditiokarbamat.

Rhodanine synthesis.png

Användning[redigera | redigera wikitext]

Rodanin används vid organisk syntes, bl. a. för framställning av aminosyran fenylalanin.

Vissa rodaninderivat har farmakologiska egenskaper, exempelvis används epalrestat för att behandla diabetisk neuropati. De flesta är emellertid urskiljningslösa med dålig selektivitet, varför denna klass av föreningar betraktas med misstänksamhet av läkemedelskemister.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]