Cingrani draftades av Reds 2011 som 114:e spelare totalt och redan samma år gjorde han proffsdebut i Reds farmarklubbssystem. Efter bara en säsong i farmarligorna debuterade Cingrani i MLB den 9 september 2012.
Cingranis hittills bästa säsong var 2013, då han var 7-4 (sju vinster och fyra förluster) med en earned run average (ERA) på 2,92 på 23 matcher, varav 18 starter. Vidare hade han 120 strikeouts på 104,2 innings pitched.