2000 var Crouch från Tottenham utlånad till IFK Hässleholm. En populär myt är att tränaren Conny Olsson inte ansåg att han platsade i laget, men den motsägs av Olsson själv och att Crouch spelade åtta matcher och gjorde tre mål under vårsäsongen. [3]
2008 lämnade Peter Crouch Liverpool FC, efter att ha gjort 22 mål på 85 matcher, för Portsmouth FC. Efter endast ett år i klubben värvades han 2009 av sin förre tränare Harry Redknapp, vilken han även spelat för under sin tid i Southampton FC och Portsmouth FC, till Tottenham Hotspur FC. Övergångssumman blev inte offentliggjord, men engelska media spekulerade i att hans signatur kostade omkring tio miljoner pund (vid tidpunkten drygt 120 miljoner kronor).[4]