1,4-Butandiol

Från Wikipedia
(Omdirigerad från 1,4-butandiol)
Hoppa till: navigering, sök
1,4-Butandiol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn 1,4-Butandiol
Övriga namn 1,4-Butanol, Tetrametylenglykol
Kemisk formel C4H8(OH)2
Molmassa 90,121 g/mol
Utseende Färglös vätska eller gas
CAS-nummer 110-63-4
SMILES OCCCCO
Egenskaper
Densitet Vätska: 1,017 g/cm³
Löslighet (vatten) Blandbar
Smältpunkt 20,1 °C
Kokpunkt 230 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
LD50 1525 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

1,4-Butandiol är en tvåvärd alkohol av butan. Den har formeln C4H8(OH)2. Den har isomererna 1,2-butandiol, 1,3-butandiol och 2,3-butandiol.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

1,4-Butandiol kan framställas syntetisk i en så kallad Reppe-process där acetylen (C2H2) reagerar med formaldehyd (CH2O) och bildar 1,4-butyndiol (C4H4(OH)2). Det är ett omättat kolväte som kan hydrogeneras till 1,4-butandiol.

Industriellt framställs 1,4-butandiol genom hydrogenering av bärnstenssyra (C2H4(COOH)2).

Företaget Genomatica har genomodifierat E. coli-bakterier att bryta ner socker till 1,4-butandiol.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Industriell användning[redigera | redigera wikitext]

1,4-Butandiol används industriellt som lösningsmedel vid tillverkning av diverse plaster, bland annat polyuretan. Det används också för framställning av γ-butyrolakton (GBL) och tetrahydrofuran (THF).

Användning som drog[redigera | redigera wikitext]

[ifrågasatt uppgift]1,4-Butandiol kan också användas som narkotika eftersom den bryts ner av kroppens alkoholdehydrogenas till γ-hydroxybutaldehyde (GHB).[1]

Biokemi[redigera | redigera wikitext]

Nedbrytningen sker i två steg. Först oxiseras 1,4-Butandiol av alkoholdehydrogenas till γ-hydroxybutaldehyd. Detta genom att 4' OH-gruppen förlorar en elektron (läs väteatom) och O binds då med en dubbelbindning till kolskelettets 4'-position. Därefter oxideras γ-hydroxybutaldehyd till γ-hydroxybutaldehyde genom att aldehyddehydrogenas oxiderar bort en elektron (läs väteatom) och binder där in en OH-grupp.[2]

Under nerbrytningen interagerar ämnet med flera andra enzymer.

Faror andra än interaktioner[redigera | redigera wikitext]

1,4-butandiol kan ge svåra eller livshotande skador. Dödsorsaken är i de flesta fallen andningsstillestånd med följande systemisk cirkulatorisk kollaps. En fara utgörs av att 1,4-butandiol är en "pro-drug" som bryts ner till sin aktiva form i patientens kropp. Skillnader mellan individer innebär att en funktionell dos för en individ är dödlig för en annan.[3]

Interaktioner av direktverkande kemisk typ[redigera | redigera wikitext]

GHB metabolic pathway.svg

Som bilden till höger illustrerar så omsätts 1,4-butandiol av ett stort antal enzymer. Detta gör att en interaktion kan ske dels med andra ämnen (droger eller mediciner) som förändrar omsättningen av 1,4-butandiol. Ett sådant exempel är alkohol, vilket även detta ämne bryts ner av alkoholdehydrogenas. Att blanda 1,4-butandiol och alkohol innebär att effektiv dos inte är densamma som enbart intag av 1,4-butandiol. Vanligaste dödsorsaken vid denna interaktion är andningsstillestånd.[4][5]

Interaktioner av annan typ än kemisk direktverkan[redigera | redigera wikitext]

Samtliga droger som är medvetandesänkande eller på annan väg påverkar andningen negativt kan samverka med 1,4-butandiol och orsaka andningsstillestånd och död. Andningen kan påverkas på fler sätt, en medvetslös patient är oförmögen att skydda sina luftvägar vid kräkning, och kan aspirera (drunkna i) detta.

Kroniska skador[redigera | redigera wikitext]

1,4-butandiol och GHB orsakar kroniska hjärnskador hos försöksdjur när de används över en kortare period. Försök på råttor visar mätbar försämrad kognitiv förmåga efter 5 dagars användning. [6][7][8][9][10]

Se även[redigera | redigera wikitext]

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ De nya innedrogerna, Läkartidningen 2005, Nr 45
  2. ^ Carai, Mauro A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta. ”Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA(B) receptors via its conversion into gamma-hydroxybutyric acid”. European Journal of Pharmacology 441 (3): sid. 157–163. ISSN 0014-2999. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12063087. Läst 20 november 2016. 
  3. ^ Zvosec, Deborah L.; Smith, Stephen W.; Porrata, Trinka. ”Case series of 226 γ-hydroxybutyrate-associated deaths: lethal toxicity and trauma”. The American Journal of Emergency Medicine 29 (3): sid. 319–332. doi:10.1016/j.ajem.2009.11.008. ISSN 1532-8171. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20825811. Läst 20 november 2016. 
  4. ^ Zvosec, Deborah L.; Smith, Stephen W.; Porrata, Trinka. ”Case series of 226 γ-hydroxybutyrate-associated deaths: lethal toxicity and trauma”. The American Journal of Emergency Medicine 29 (3): sid. 319–332. doi:10.1016/j.ajem.2009.11.008. ISSN 1532-8171. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20825811. Läst 20 november 2016. 
  5. ^ Poldrugo, F.; Addolorato, G.. ”The role of gamma-hydroxybutyric acid in the treatment of alcoholism: from animal to clinical studies”. Alcohol and Alcoholism (Oxford, Oxfordshire) 34 (1): sid. 15–24. ISSN 0735-0414. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10075397. Läst 20 november 2016. 
  6. ^ Sircar, Ratna; Basak, Ashim. ”Adolescent γ-hydroxybutyric acid exposure decreases cortical N-methyl-d-aspartate receptor and impairs spatial learning”. Pharmacology Biochemistry and Behavior 79 (4): sid. 701–708. doi:10.1016/j.pbb.2004.09.022. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S009130570400320X. Läst 20 november 2016. 
  7. ^ García, Francisca B.; Pedraza, Carmen; Arias, Jorge L.. ”[Effects of subchronic administration of gammahydroxybutyrate (GHB) on spatial working memory in rats]”. Psicothema 18 (3): sid. 519–524. ISSN 0214-9915. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17296081. Läst 20 november 2016. 
  8. ^ Sircar, Ratna; Basak, Ashim; Sircar, Debashish. ”γ-Hydroxybutyric Acid–Induced Cognitive Deficits in the Female Adolescent Rat” (på en). Annals of the New York Academy of Sciences 1139 (1): sid. 386–389. doi:10.1196/annals.1432.044. ISSN 1749-6632. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1196/annals.1432.044/abstract. Läst 20 november 2016. 
  9. ^ Pedraza, Carmen; García, Francisca Belén; Navarro, José Francisco. ”Neurotoxic effects induced by gammahydroxybutyric acid (GHB) in male rats”. The The International Journal of Neuropsychopharmacology 12 (9): sid. 1165–1177. doi:10.1017/S1461145709000157. ISSN 1469-5111. https://www.cambridge.org/core/journals/the-international-journal-of-neuropsychopharmacology/article/neurotoxic-effects-induced-by-gammahydroxybutyric-acid-ghb-in-male-rats/F487A21FF77CF3EEBD657C7D884BE7A2. Läst 20 november 2016. 
  10. ^ Sircar, Ratna; Basak, Ashim. ”Adolescent gamma-hydroxybutyric acid exposure decreases cortical N-methyl-D-aspartate receptor and impairs spatial learning”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 79 (4): sid. 701–708. doi:10.1016/j.pbb.2004.09.022. ISSN 0091-3057. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15582677. Läst 20 november 2016. 


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 1,4-Butanediol