1,4-Butandiol

1,4-Butandiol
Systematiskt namn	1,4-Butandiol
Övriga namn	1,4-Butanol, Tetrametylenglykol
Kemisk formel	C4H8(OH)2
Molmassa	90,121 g/mol
Utseende	Färglös vätska eller gas
CAS-nummer	110-63-4
SMILES	OCCCCO
Egenskaper
Densitet	Vätska: 1,017 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	20,1 °C
Kokpunkt	230 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	1 1 0
LD50	1525 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

1,4-Butandiol är en tvåvärd alkohol av butan. Den har formeln C₄H₈(OH)₂. Den har isomererna 1,2-butandiol, 1,3-butandiol och 2,3-butandiol.

Framställning

1,4-Butandiol kan framställas syntetisk i en så kallad Reppe-process där acetylen (C₂H₂) reagerar med formaldehyd (CH₂O) och bildar 1,4-butyndiol (C₄H₄(OH)₂). Det är ett omättat kolväte som kan hydrogeneras till 1,4-butandiol.

${\rm {C_{2}H_{2}+2\ CH_{2}O\rightarrow C_{4}H_{4}(OH)_{2}}}$

${\rm {C_{4}H_{4}(OH)_{2}+2\ H_{2}\rightarrow C_{4}H_{8}(OH)_{2}}}$

Industriellt framställs 1,4-butandiol genom hydrogenering av bärnstenssyra (C₂H₄(COOH)₂).

${\rm {C_{2}H_{4}(COOH)_{2}+2\ H_{2}\rightarrow C_{4}H_{8}(OH)_{2}+2\ H_{2}O}}$

Företaget Genomatica har genomodifierat E. coli-bakterier att bryta ner socker till 1,4-butandiol.

Användning

Industriell användning

1,4-Butandiol används industriellt som lösningsmedel vid tillverkning av diverse plaster, bland annat polyuretan. Det används också för framställning av γ-butyrolakton (GBL) och tetrahydrofuran (THF).

Användning som drog

1,4-Butandiol kan också användas som narkotika eftersom den bryts ner av kroppens alkoholdehydrogenas till γ-hydroxybutaldehyde (GHB).

Biokemi

Nedbrytningen sker i två steg. Först oxiseras 1,4-Butandiol av alkoholdehydrogenas till γ-hydroxybutaldehyd. Detta genom att 4' OH-gruppen förlorar en elektron (läs väteatom) och O binds då med en dubbelbindning till kolskelettets 4'-position. Därefter oxideras γ-hydroxybutaldehyd till γ-hydroxybutaldehyde genom att aldehyddehydrogenas oxiderar bort en elektron (läs väteatom) och binder där in en OH-grupp.

Under nerbrytningen interagerar ämnet med flera andra enzymer.

Faror andra än interaktioner

1,4-butandiol kan ge svåra eller livshotande skador. Dödsorsaken är i de flesta fallen andningsstillestånd med följande systemisk cirkulatorisk kollaps. En fara utgörs av att 1,4-butandiol är en "pro-drug" som bryts ner till sin aktiva form i patientens kropp. Skillnader mellan individer innebär att en funktionell dos för en individ är dödlig för en annan.

Interaktioner av direktverkande kemisk typ

Som bilden till höger illustrerar så omsätts 1,4-butandiol av ett stort antal enzymer. Detta gör att en interaktion kan ske dels med andra ämnen (droger eller mediciner) som förändrar omsättningen av 1,4-butandiol. Ett sådant exempel är alkohol, vilket även detta ämne bryts ner av alkoholdehydrogenas. Att blanda 1,4-butandiol och alkohol innebär att effektiv dos inte är densamma som enbart intag av 1,4-butandiol. Vanligaste dödsorsaken vid denna interaktion är andningsstillestånd.

Interaktioner av annan typ än kemisk direktverkan

Samtliga droger som är medvetandesänkande eller på annan väg påverkar andningen negativt kan samverka med 1,4-butandiol och orsaka andningsstillestånd och död. Andningen kan påverkas på fler sätt, en medvetslös patient är oförmögen att skydda sina luftvägar vid kräkning, och kan aspirera (drunkna i) detta.

Kroniska skador

1,4-butandiol och GHB orsakar kroniska hjärnskador hos försöksdjur när de används över en kortare period. Försök på råttor visar mätbar försämrad kognitiv förmåga efter 5 dagars användning.

Se även

• 1,2-Butandiol
• 1,3-Butandiol
• 2,3-Butandiol

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
• Scientists Develop Plastic-Producing Bacteria
• Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 1,4-Butanediol, tidigare version.

Externa länkar

• Wikimedia Commons har media som rör 1,4-Butandiol.
  Bilder & media