"Gambler" är en låt skriven och framförd av den amerikanska popartisten Madonna. Det var den andra singeln från soundtracket till filmen Vision Quest (1985) och släpptes den 3 oktober 1985. Den producerades av John "Jellybean" Benitez på begäran av Madonna. Singeln släpptes aldrig i USA. Musikvideon till låten är ett utdrag från själva filmen.