Verbenon

Verbenon
Systematiskt namn	(1R)-cis-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
Övriga namn	2-Pinen-4-one
Kemisk formel	C10H14O
Molmassa	150,22 g/mol
Utseende	Flytande vätska
CAS-nummer	80-57-9
SMILES	CC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C
Egenskaper
Densitet	0,978 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	6,5 °C
Kokpunkt	228 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Verbenon, C₁₀H₁₄O, är en omättad cyklisk keton med pinenstruktur.

Egenskaper

Verbenon är nästan olöslig i vatten men blandbar med de flesta organiska lösningsmedel och har en karakteristisk pepparmyntsliknande doft.

Förekomst

Verbenon är en naturlig organisk förening och klassas som en terpen som finns naturligt i en mängd olika växter. Den finns även i t.ex. spansk verbenaolja och olja av rosmarin. Förutom att vara en naturlig beståndsdel i växter, är den och dess analoger insektsferomoner.

Framställning

Verbenon kan lätt framställas syntetiskt genom oxidation av den vanligare terpenen α-pinen:

Verbenon kan sedan omvandlas till chrysantenon genom en fotokemisk ombildningsreaktion:

Användning

Verbenon används för bekämpning av angrepp av tallbarkborre och andra liknande skadeinsekter.

På grund av dess angenäma arom, används verbenon (eller eteriska oljor med högt verbenoninnehåll) i parfymer, aromaterapi, örtteer, kryddor och naturläkemedel. L-isomeren används som ett hostdämpande medel. Verbenon kan också ha antimikrobiella egenskaper.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

• Bra Böckers lexikon, 1980.

Externa länkar

• http://www.fs.usda.gov/Internet/FSE_DOCUMENTS/stelprdb5373188.pdf