Hoppa till innehållet

Fukos: Skillnad mellan sidversioner

Från Wikipedia
Bläddra interaktivt i historiken
← Äldre redigeringNyare redigering →
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
VisuellWikitext
Annika64 (Diskussion | Bidrag)
Administratörer
163 610 redigeringar
{{källor|datum=2020-03}}
tillägg av text + referenser
Rad 1: Rad 1:
{{Kemibox
{{källor|datum=2020-03}}
|Vardagligt namn = Fukos
'''Fukos''' är en [[monosackarid|deoximonosackarid]] som förekommer i bland annat [[hemicellulosa]]n [[xyloglukan]], som finns i [[primärvägg]]en hos de flesta [[växt]]er. Hög fukoshalt i ett växtmaterial kan användas som indikator på att det finns mycket primärvägg.
|Bild = L-Fucose.png
|Bildtext = Strukturformel
|Bildbredd = 120
|Bild2 = L-Fucose_chemical_structure.png
|Bild2text =
|Systematiskt namn = (2''S'',3''R'',4''R'',5''S'')-6-Metyltetrahydro-<wbr>2''H''-pyran-2,3,4,5-tetraol
|Övriga namn = 6-Deoxy-L-galaktos
|Kemisk formel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>
|Utseende =
|CAS-nummer = 2438-80-4
|SMILES = O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C
|Molmassa = 164,16
|Densitet =
|Löslighet =
|LöslighetTemp =
|Smältpunkt =
|Smältextra =
|Kokpunkt =
|Kokextra =
|Huvudfara =
|NFPA704 =
|LD50 =
|}}


'''Fukos''' är en [[monosackarid|deoximonosackarid]] som förekommer i bland annat [[hemicellulosa]]n [[xyloglukan]], som finns på N-länkade glukaner på däggdjurs, insekters och växters cellyta. Fukos är den grundläggande underenheten till tångpolysackaridenfucoidan.<ref>{{Cite journal|date=2017-09-01|title=Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification|journal=Food Research International|language=en|volume=99|issue=Pt 3|pages=1011–1020|doi=10.1016/j.foodres.2016.11.016|pmid=28865611|issn=0963-9969|last1=Garcia-Vaquero|first1=M.|last2=Rajauria|first2=G.|last3=O'Doherty|first3=J.V.|last4=Sweeney|first4=T.|hdl=10197/8191|hdl-access=free}}</ref> Den α(1→3) länkade kärnan i fukos är ett misstänkt kolhydratantigen för IgE-medierad allergi.<ref>[[Image:Free review.png]] {{cite journal| title=Fucose: biosynthesis and biological function in mammals|date=July 2003| pmid=12651883| author=Daniel J. Becker|author2=John B. Lowe| journal=Glycobiology| volume=13| pages=41R–53R| doi=10.1093/glycob/cwg054| issue=7}}</ref> Hög fukoshalt i ett växtmaterial kan användas som ett tecken på att det finns mycket primärvägg.
{{Organkemistub}}

==Egenskaper==
Två strukturella egenskaper skiljer fukos från andra sexkolsockerarter som finns hos däggdjur, bristen på en [[hydroxylgrupp]] på kolet vid 6-positionen (C-6) (vilket gör det till ett deoxisocker) och L-konfigurationen. Det motsvarar 6-deoxi-l-galaktos.

==Funktioner==
I de fukosinnehållande glukanstrukturerna kan fukosylerade glukaner, fukos existera som en terminal modifiering eller fungera som en fästpunkt för tillsats av andra sockerarter.<ref>[[Image:Free text.png]] {{cite journal| title=The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-<nowiki>[beta]</nowiki>1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells|date=July 1999| pmid=10362837| author=Daniel J. Moloney|author2=Robert S. Haltiwanger| journal=Glycobiology| volume=9| pages=679–687| doi=10.1093/glycob/9.7.679| issue=7|author2-link=Robert S. Haltiwanger| doi-access=free}}</ref> I humana N-länkade glukaner är fukos oftast kopplad α-1,6 till den reducerande terminala β-N-acetylglukosamin. Fukos vid de ickereducerande terminerna kopplade α-1,2 till [[galaktos]] bildar emellertid H-antigenet, understrukturen hos A- och B-blodgruppsantigenerna.

Fukos frigörs från fukosinnehållande [[polymer]]er av ett [[enzym]] som kallas α-fucosidas som finns i [[lysosom]]er.

l-Fucose har flera potentiella tillämpningar inom [[kosmetika]], [[läkemedel]] och [[kosttillskott]].<ref>{{cite journal |last1=Roca |first1=C |title=Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications |journal=Front Microbiol |date=2015 |volume=6 |page=288 |pmid=25914689|pmc=4392319 |doi=10.3389/fmicb.2015.00288 |doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Vanhooren |first1=PT |title=L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis |journal=J. Chem. Technol. Biotechnol. |date=1999 |volume=74 |issue=6 |pages=479–497|doi=10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E }}</ref>

Fukosylering av [[antikropp]]ar har etablerats för att minska bindningen till Fc-receptorn hos naturliga [[Mördar-T-cell|mördarcell]]er och därigenom minska antigenberoende cellulär cytotoxicitet. Därför har afukosylerade monoklonala antikroppar, utformade för att rekrytera [[immunsystem]]et till [[cancercell]]er, tillverkats i cellinjer som saknar enzymet för kärnfukosylering (FUT8), vilket förbättrar celldödandet in vivo.<ref>{{Cite journal|last1=Dalziel|first1=Martin|last2=Crispin|first2=Max|last3=Scanlan|first3=Christopher N.|last4=Zitzmann|first4=Nicole|last5=Dwek|first5=Raymond A.|date=2014-01-03|title=Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation |journal=Science|language=en|volume=343|issue=6166|pages=1235681|doi=10.1126/science.1235681|issn=0036-8075|pmid=24385630|s2cid=206548002}}</ref><ref name=Yu2017>{{cite journal|last1=Yu|first1=X|last2=Marshall|first2=MJE|last3=Cragg|first3=MS|last4=Crispin|first4=M|title=Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering.|journal=BioDrugs|date=June 2017|volume=31|issue=3|pages=151–166|doi=10.1007/s40259-017-0223-8|pmid=28466278|s2cid=3722081|url=https://eprints.soton.ac.uk/410615/1/Resubmission_Yu_Manuscript_and_table.pdf}}<!--https://eprints.soton.ac.uk/410615/1/Resubmission_Yu_Manuscript_and_table.pdf--></ref>

==Referenser==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Fucose&oldid=1105085783 |artikel=Fucose|datum=18 augusti 2022 }}

===Noter===
<references>

</references>

==Externa länkar==
{{Commonscat|Fucose }}

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Fukos}}


[[Kategori:Deoxisocker]]
[[Kategori:Deoxisocker]]

Versionen från 25 november 2022 kl. 19.15

Fukos
Strukturformel
Systematiskt namn(2S,3R,4R,5S)-6-Metyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Övriga namn6-Deoxy-L-galaktos
Kemisk formelC6H12O5
Molmassa164,16 g/mol
CAS-nummer2438-80-4
SMILESO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fukos är en deoximonosackarid som förekommer i bland annat hemicellulosan xyloglukan, som finns på N-länkade glukaner på däggdjurs, insekters och växters cellyta. Fukos är den grundläggande underenheten till tångpolysackaridenfucoidan.[1] Den α(1→3) länkade kärnan i fukos är ett misstänkt kolhydratantigen för IgE-medierad allergi.[2] Hög fukoshalt i ett växtmaterial kan användas som ett tecken på att det finns mycket primärvägg.

Egenskaper

Två strukturella egenskaper skiljer fukos från andra sexkolsockerarter som finns hos däggdjur, bristen på en hydroxylgrupp på kolet vid 6-positionen (C-6) (vilket gör det till ett deoxisocker) och L-konfigurationen. Det motsvarar 6-deoxi-l-galaktos.

Funktioner

I de fukosinnehållande glukanstrukturerna kan fukosylerade glukaner, fukos existera som en terminal modifiering eller fungera som en fästpunkt för tillsats av andra sockerarter.[3] I humana N-länkade glukaner är fukos oftast kopplad α-1,6 till den reducerande terminala β-N-acetylglukosamin. Fukos vid de ickereducerande terminerna kopplade α-1,2 till galaktos bildar emellertid H-antigenet, understrukturen hos A- och B-blodgruppsantigenerna.

Fukos frigörs från fukosinnehållande polymerer av ett enzym som kallas α-fucosidas som finns i lysosomer.

l-Fucose har flera potentiella tillämpningar inom kosmetika, läkemedel och kosttillskott.[4][5]

Fukosylering av antikroppar har etablerats för att minska bindningen till Fc-receptorn hos naturliga mördarceller och därigenom minska antigenberoende cellulär cytotoxicitet. Därför har afukosylerade monoklonala antikroppar, utformade för att rekrytera immunsystemet till cancerceller, tillverkats i cellinjer som saknar enzymet för kärnfukosylering (FUT8), vilket förbättrar celldödandet in vivo.[6][7]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fucose, 18 augusti 2022.

Noter

  1. ^ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (2017-09-01). ”Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification” (på engelska). Food Research International 99 (Pt 3): sid. 1011–1020. doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016. ISSN 0963-9969. PMID 28865611. 
  2. ^ Daniel J. Becker; John B. Lowe (July 2003). ”Fucose: biosynthesis and biological function in mammals”. Glycobiology 13 (7): sid. 41R–53R. doi:10.1093/glycob/cwg054. PMID 12651883. 
  3. ^ Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (July 1999). ”The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells”. Glycobiology 9 (7): sid. 679–687. doi:10.1093/glycob/9.7.679. PMID 10362837. 
  4. ^ Roca, C (2015). ”Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications”. Front Microbiol 6: sid. 288. doi:10.3389/fmicb.2015.00288. PMID 25914689. 
  5. ^ Vanhooren, PT (1999). ”L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis”. J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): sid. 479–497. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E. 
  6. ^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (2014-01-03). ”Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation” (på engelska). Science 343 (6166): sid. 1235681. doi:10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630. 
  7. ^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (June 2017). ”Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering.”. BioDrugs 31 (3): sid. 151–166. doi:10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278. https://eprints.soton.ac.uk/410615/1/Resubmission_Yu_Manuscript_and_table.pdf. 

Externa länkar

Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Fukos&oldid=51575121”