Ibuprofen
| Ibuprofen | |
  | |
| Systematiskt namn | (RS)-2-(4-(2-metylpropyl)fenyl)propansyra |
|---|---|
| Övriga namn | Motrin, Nurofen |
| Kemisk formel | C13H18O2 |
| Molmassa | 206,3 g/mol |
| Utseende | Vitt pulver |
| CAS-nummer | 15687-27-1 |
| SMILES | CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,175 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 0,043 g/l (37 °C) |
| Smältpunkt | 76 °C |
| Kokpunkt | 157 °C |
| Faror | |
| NFPA 704 |
1
2
0
|
| LD50 | 636 mg/kg [råtta] 740 mg/kg [mus] |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Ibuprofen är en febernedsättande, antiinflammatorisk och smärtstillande medicin, som varken är beroendeframkallande eller narkotikaklassad. Ämnet är ett kortverkande NSAID-preparat och säljs receptfritt på apotek. Namnet ibuprofen är ett teleskopord bildat av delarna i, bu, pro och fen från ämnets systematiska namn 2-(4-isobutylfenyl)propansyra.
Läkemedel
Ipren (tillverkas och marknadsförs av McNeil), Ibumetin (tillverkas av Nycomed som ett lågprisalternativ till Ipren) och Alindrin (tillverkas av Recip) är exempel på medicin i Sverige som innehåller ibuprofen som verksam substans.[1]
Ipren lanserades i Sverige med en omtalad reklamfilm, där en man spelad av Johann Neumann sjunger en visa med texten "Jag är Ipren, den intelligenta värktabletten". Reklamkampanjen är skapad av Garbergs reklambyrå. Den första filmen är producerad av Acne Film och regisserad av Jesper Kouthoofd och Tomas Skoging. Nycomed anspelade på denna film och dess uppföljare genom att lansera Ibumetin med sloganen "Prova någonting smartare."
Medicinsk användning
Ibuprofen används främst för att behandla feber, mild till måttlig smärta (inklusive smärtlindring efter operation), smärtsamma menstruationer, artros, tandvärk, huvudvärk och smärta från njurstenar. NSAID-preparat påverkar omkring 60% av människor och ifall ett särskilt preparat inte verkar på en person, så kan ett annat preparat ge en påverkan.Ibuprofen används även för inflammatoriska sjukdomar såsom juvenil idiopatisk artrit och reumatoid artrit. Det används dessutom för perikardit och öppetstående ductus arteriosus.[2]
Biverkningar
Det finns ett starkt samband mellan dosen ibuprofen och allvarliga biverkningar från mag- och tarmkanalen. De vanligaste biverkningarna är magont, förstoppning, illamående, kräkningar och diarré. Trötthet, hudutslag och huvudvärk är andra vanliga biverkningar.
Mindre vanliga biverkningar omfattar:
- Magsår
- Gulsot
- Njurskador
- Klåda
- Små blödningar i hud och slemhinnor
- Inflammation i magslemhinnan
Sällsynta biverkningar omfattar:
- Allergisk reaktion
- Vätskeansamling i kroppen
- Bruset magsår
- Leverskador
- Synnedsättning
- Tinnitus
Läkemedlet kan även medföra en liten ökad risk för hjärtinfarkt eller stroke.[3] Ibuprofen rekommenderas inte till kvinnor som vill bli gravida, eftersom den minskade prostaglandinsyntesen kan göra det svårare att bli med barn. Hämning av prostaglandinsyntesen kan även påverka graviditeten. Detta gäller alla NSAID-preparat men påverkan på fertiliteten upphör när behandlingen upphör. Ibuprofen kan liksom alla andra NSAID-preparat ge en allvarlig biverkan kallad ASA-astma hos ungefär 10 % av alla astmatiker.
Farmakologi
Verkningsmekanism
Ibuprofen verkar genom att hämma enzymerna COX-1 och COX-2, där "COX" står för cyklooxygenas. Därför kallas också denna typ av läkemedel för COX-hämmare. När COX hämmas så hämmas syntesen av prostaglandiner. Prostaglandiner har som funktion att bl.a. förstärka smärtsignalerna i kroppen och därför minskar smärtupplevelsen när man tar ibuprofen. Prostaglandinerna påverkar även kroppstemperaturen och inflammationer i kroppen, och på så sätt ger ibuprofen febersänkning och inflammationsdämpning. En ytterligare funktion som prostaglandinerna har är att skydda slemhinnorna i mag-tarmkanalen. När prostaglandinerna minskar tillföljd av Ibuprofen, så minskar även skyddet och därför är dem vanligaste biverkningarna i mag-tarmkanalen. Prostaglandinerna påverkar även musklerna i lungorna, vilket gör att minskandet av det kan i vissa fall leda till andnöd, kramp i luftrören och astma.[4]
Den mer aktiva enantiomeren
Ibuprofen administreras som en racemisk blandning. S-enantiomeren tros vara den mer farmakologiskt aktiva enantiomeren.[5] R-enantiomeren omvandlas genom en serie av tre huvudsakliga enzymer. Först omvandlas R-enantiomeren av enzymet acyl-CoA-syntetas till (-) - R-ibuprofen I-CoA. Sedan omvandlas (-)-R-ibuprofen I-CoA av enzymet 2-arylpropionyl-CoA epimeras till (+) - S-Ibuprofen I-CoA. Slutligen omvandlas (+)-S-ibuprofen I-CoA av enzymet hydrolas till S-enantiomeren. Förutom omvandlingen av ibuprofen till S-enantiomeren, kan kroppen metabolisera ibuprofen till flera andra föreningar, som hydroxyl-, karboxyl- och glukuronyltransferas metaboliter.
Syntes
Historia
Ibuprofen härleddes från propionsyra genom forskning av Boots under 1960-talet.[6] Dess upptäckt var resultatet av forskning under 1950-talet för att hitta ett säkrare alternativ till aspirin.[7] [8] Den upptäcktes av en grupp ledd av Stewart Adams och patentansökan lämnades in i 1961.[7] Adams testade initialt drogen som behandling för sin baksmälla.[9] Drogen lanserades som en behandling för reumatoid artrit i Storbritannien 1969 och i USA 1974. Senare, under 1983 och 1984, blev det den första NSAID (annat än acetylsalicylsyra) som var tillgänglig över disk (OTC ) i dessa två länder.[7] [8] Adams tilldelades senare en OBE 1987. Boots tilldelades Queens Award för tekniska framsteg för utvecklingen av läkemedlet 1987. [7]
Referenser
- ^ ”Produktsubstans ibuprofen”. FASS.se. LIF. http://www.fass.se/LIF/produktfakta/substance_products.jsp?substanceId=IDE4POEKUAAH3VERT1. Läst 2 oktober 2010.
- ^ ”Ibuprofen” (på engelska). Wikipedia. https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ibuprofen&oldid=769454165. Läst 9 mars 2017.
- ^ ”Ibuprofen Orifarm - FASS Allmänhet”. www.fass.se. https://www.fass.se/LIF/product?userType=2&nplId=20060817000086#side-effects. Läst 9 mars 2017.
- ^ ”Funktion hos ibuprofen”. ibuprofen.se. http://www.ibuprofen.se/funktion.html. Läst 14 oktober 2012.
- ^ DrugBank, red. ”Ibuprofen”. DrugBank. https://www.drugbank.ca/drugs/DB01050. Läst 9 mars 2017.
- ^ Adams, Stewart S.. ”The Propionic Acids: A Personal Perspective” (på engelska). The Journal of Clinical Pharmacology 32 (4): sid. 317–323. doi:. ISSN 1552-4604. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/j.1552-4604.1992.tb03842.x/abstract. Läst 9 mars 2017.
- ^ [a b c d] Halford, Gayle M.; Lordkipanidzé, Marie; Watson, Steve P.. ”50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams”. Platelets 23 (6): sid. 415–422. doi:. ISSN 0953-7104. http://dx.doi.org/10.3109/09537104.2011.632032. Läst 9 mars 2017.
- ^ [a b] Rainsford, K. D.. ”Discovery, mechanisms of action and safety of ibuprofen”. International Journal of Clinical Practice. Supplement (135): sid. 3–8. ISSN 1368-504X. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12723739. Läst 9 mars 2017.
- ^ Lambert, Victoria. ”Dr Stewart Adams: 'I tested ibuprofen on my hangover'” (på engelska). Telegraph.co.uk. http://www.telegraph.co.uk/news/health/3351540/Dr-Stewart-Adams-I-tested-ibuprofen-on-my-hangover.html. Läst 9 mars 2017.
Se även
Externa länkar
- McNeil Sweden AB – Ipren, med fakta om ibuprofen
- Ibuprofen på FASS
- Ibuprofen.se
| |||||||||||||||||