Vinsyra

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Vinsyra
Strukturformel3D.modell
Systematiskt namn 2,3-dihydroxybutandisyra
Övriga namn Vinstensyra
Kemisk formel C4H6O6
Molmassa 150,087 g/mol
Utseende Vitt pulver
CAS-nummer 526-83-0
SMILES O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O
Egenskaper
Densitet 1,79 g/cm³
Löslighet (vatten) 1 330 g/l (20 °C)
Smältpunkt 171 - 174 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Vinsyra, a'cidum tarta'ricum, kemisk formel C4H6O6, är en vit kristallin organisk syra som är lättlöslig i vatten. Den förekommer rikligt i frukter och bär och särskilt i vindruvor. Vinsyra tillsätts ofta mat för att ge en sur smak samt som antioxidant. Tartrat är salter (till exempel dihydroxyderivat av dikarboxylsyra) eller estrar.

Vinsyra isolerades först från kaliumtartrat, känd i antiken som tartar, av den persiske alkemisten Jabir Ibn Hayyan. Den moderna tillverkningsprocessen utvecklades 1769 av den svenske kemisten Carl Wilhelm Scheele. Vinsyrans kirala egenskaper upptäcktes 1832 av Jean Baptiste Biot, som lade märke till vinsyrans förmåga att vrida polariserat ljus. Louis Pasteur forskade vidare inom detta fält genom att undersöka vinsyrans kristallform, som han fann vara asymmetrisk. Pasteur var den förste att tillverka levo-vinsyra i ren form.

Stereokemi[redigera | redigera wikitext]

Naturligt förekommande vinsyra är kiral, med detta menas att vinsyrans molekyler är asymmetriska och skiljer sig från sin spegelbild (som tex höger och vänsterhand). Vinsyra används vid organisk syntes vid framställningen av andra kirala molekyler. Den naturligt förekommande formen av vinsyra är L-(+)-vinsyra eller dextro-vinsyra. Den spegelvända molekylen (enantiomeren), levo-vinsyra eller D-(−)-vinsyra, och den akirala blandningen, meso-vinsyra, kan tillverkas syntetiskt. Observera, att prefixen dextro och levo inte är relaterade till D/L konfigurationen, utan hänförs till den optiska vridningen av ljuset, (+) = dextrovridning (höger), (−) = levovridning (vänster).

En sällan förekommande optisk inaktiv form av vinsyra, DL-vinsyra är en 1:1 blandning av levo- och dextro-molekylen. Den skiljer sig från meso-vinsyra och kallades racemisk syra (från Latin racemus – "druvklase"). Racemisk har senare fått en ny betydelse och står nu för en 1:1 enantiomerisk blandning – racemat. ­­

levo-vinsyra
(D-(−)-vinsyra)
dextro-vinsyra
(L-(+)-vinsyra)
meso-vinsyra
D-tartaric acid.png L-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg

DL-vinsyra (racemisk syra)
(vid i 1:1 blandning)

Derivat[redigera | redigera wikitext]

Viktiga vinsyraderivat är vinsyrans salter, kaliumbitartrat, Rochelles salt (kaliumnatriumtartrat, ett milt laxativ) och antimonkaliumtartrat.

Vinsyra är ett muskeltoxin, genom att inhibera produktionen av maleinsyra, och kan i högre doser förorsaka förlamning och död. Den dödliga dosen är cirka 7,5 g/kg. Trots detta används vinsyra flitigt i matvaror, till exempel sursött godis. Som livsmedelstillsats fungerar vinsyra som antioxidant med E-nummer E334. Vinsyrans salter används som antioxidanter och som emulgatorer.

När kaliumbitartrat blandas med vatten bildas en suspension som fungerar utmärkt som kopparrengöringsmedel. Kaliumbitartrat löser upp koppar(II) på kopparytan genom att bilda ett lättlösligt koppar(II)komplex.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]