Amygdalin

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Amygdalin
Amygdalin skeletalAmygdalin från xtal → 3D-bollar
Systematiskt namn[(6-O-β-D-Glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril
Kemisk formelC20H27NO11
Molmassa457,43 g/mol
UtseendeFärglöst kristallinskt pulver
CAS-nummer29883-15-6
Egenskaper
Smältpunkt215 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Vid nedbrytningen av amygdalin bildas bensaldehyd, vätecyanid och två D-glukos.

Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, "mandel") är en glykosid, som förekommer i många bittert smakande fruktkärnor, såsom aprikos-, plommon- eller körsbärskärnor, men särskilt i bittermandel med 3 - 4 % amygdalin ur vilka det kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak.

Genom inverkan av enzymerna amygdalin-beta-glukosidas[1] och prunasin-beta-glukosidas[2] spaltas amygdalin (via prunasin) till två D-glukos (druvsocker) och en mandelonitril, den senare hydrolyseras därefter till bensaldehyd (bittermandelolja) och vätecyanid (cyanväte, blåsyra) med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas.[3][4][5]

Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril, från vilken sedan amygdalin bildas (via prunasin) med hjälp av två olika glukosyltransferaser.[4]

Amygdalin förekommer inom alternativmedicinen under beteckningar som "vitamin B17" och laetril(e)[6]. Av förespråkarna har ämnet påståtts antingen förebygga, lindra eller bota cancer.[7] Andra studier och forskningssammanställningar kring amygdalin har avfärdat alla eventuella medicinska effekter och betonar dessutom att intag av amygdalin i flera fall lett till cyanidförgiftning.[8][9]

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Information on EC 3.2.1.117 - amygdalin beta-glucosidase på Brenda.
  2. ^ Information on EC 3.2.1.118 - prunasin beta-glucosidase på Brenda.
  3. ^ Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.
  4. ^ [a b] Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.
  5. ^ Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
  6. ^ Egentligen är "Laetrile" ett registrerat varumärke vars namn är en sammandragning av "L(aevo)-mandelonitrile". Det är ett halvsyntetiskt ämne, L-mandelonitril-β-glukuronsyra, som kan framställas av amygdalin genom hydrolys (den ena glukosringen ersätts av en karboxylgrupp - detta sker också naturligt, exempelvis i matsmältningskanalen). Se vidare exempelvis Herbert (1979) eller Milazzo et al. (2015).
  7. ^ Vitamin B17 - Amygdalin på www.alternativmedicin.se.
  8. ^ Victor Herbert, 1979, Laetrile: the cult of cyanide. Promoting poison for profit, i The American Journal of Clinical Nutrition, 32:5, sid. 1121–1158. PDF
  9. ^ Stefania Milazzo, Markus Horneber, Edzard Ernst, 28 April 2015,Laetrile treatment for cancer, Cochrane Systematic Review.