Delfinin

Från Wikipedia
Delfinin
StrukturformelMolekylmodell
Övriga namn8-(Acetyloxy)-13-hydroxy-1,6,16-trimetoxy-4-(metoxymetyl)-20-metylaconitan-14-yl benzoat
Kemisk formelC33H45NO9
Molmassa599,712 g/mol
UtseendeFärglöst fast ämne
CAS-nummer561-07-9
SMILESO=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(C)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)CC[C@@H]6OC)c7ccccc7
Egenskaper
Smältpunkt197-199 °C
Faror
HuvudfaraGiftig
LD501,5 – 3,0 mg/kg (katt och hund)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Delfinin är en giftig alkaloid som förekommer i växter från släktena Delphinium (riddarsporresläktet) och Atragene (klematissläktet), båda i familjen Ranunculaceae.[1] Delfinin är den huvudsakliga alkaloiden som finns i frön av Delphinium staphisagria, en gång en mycket välkänd växtbaserad behandling av kroppslöss.[2] Det är relaterat i struktur och har liknande effekter som akonitin, som fungerar som en allosterisk modulator av spänningsstyrda natriumkanaler,[3] och medför lågt blodtryck, långsammare hjärtfrekvens och onormala hjärtrytmer. Dessa effekter gör det mycket giftigt (LD50 =1,5–3,0 mg/kg hos kanin och hund; grodor är ca 10 gånger mera mottagliga).[4] Även om det har använts i vissa alternativa läkemedel (t.ex. i örtmedicin[5][6]), rekommenderar de flesta av det medicinska samfundet inte att använda det på grund av dess extrema toxicitet.

Isolering[redigera | redigera wikitext]

En av de tidigaste rapporterna om isoleringen av delfinin, från D. staphisagria, kom från de franska kemisterna Lassaigne och Feneulle, 1819.[7] En mindre antik och mer tillgänglig rapport är den från USDA-kemisten L. N. Markwood, som också kort granskade det tidigare isoleringsarbetet.[8] I synnerhet utfördes dessa tidiga isoleringar utan hjälp av kromatografi, eftersom delfinin kristalliserar lätt från ett petroleumeterextrakt efter den typiska syrabascykeln som används i traditionella metoder för växtalkaloidextraktion.[9]

Kemi[redigera | redigera wikitext]

Trots den relativa lättheten med isolering och tidig upptäckt av delfinin, etablerades dess molekylära struktur inte i sin för närvarande accepterade form förrän i början av 1970-talet. Vid den tiden korrigerade Wiesners forskargrupp stereokemin hos metoxigruppen vid C-1 från β- till α-konfigurationen.[10][11] Således kommer varje bild av delfininmolekylen framtagen före 1971–1972 sannolikt att visa felaktig stereokemi vid C-1.

Farmakologi[redigera | redigera wikitext]

Som ett resultat av dess tidiga upptäckt och isolering i kristallin form (då betraktad som ett renhetskriterium) undersöktes de farmakologiska egenskaperna hos delfinin omfattande under 1800-talet, trots att dess molekylära struktur var okänd. Det är troligt att några av dessa undersökningar utfördes med orent läkemedel och bör tolkas med försiktighet. Referenser till och kommentarer till dessa tidiga studier finns i recensionen av Benn och Jacyno.[4] Nyare studier fokuserade på den kardiovaskulära toxiciteten hos delfinin.[12][13]

I allmänhet verkar farmakologin för delfinin likna den hos akonitin, även om den akuta toxiciteten hos delfinin hos försöksdjur verkar vara lägre än för akonitin.[4]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Deliphinine, 7 november 2021.

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Phytochemical Dictionary. London: Taylor & Francis. 1993. Sid. 148. 
  2. ^ ”A Modern Herbal | Stavesacre”. http://www.botanical.com/botanical/mgmh/s/stavas90.html. 
  3. ^ ”Aconitum and Delphinium sp. alkaloids as antagonist modulators of voltage-gated Na+ channels. AM1/DFT electronic structure investigations and QSAR studies”. Computational Biology and Chemistry 32 (2): sid. 88–101. April 2008. doi:10.1016/j.compbiolchem.2007.10.003. PMID 18201930. 
  4. ^ [a b c] ”Chapter 4”. The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (New York: Wiley) 1: sid. 153–210. 1983. 
  5. ^ ”Certain norditerpenoid alkaloids and their cardiovascular action”. Journal of Natural Products 61 (6): sid. 743–8. June 1998. doi:10.1021/np970499j. PMID 9644057. 
  6. ^ ”Alkaloids from Delphinium staphisagria”. Journal of Natural Products 63 (8): sid. 1136–9. August 2000. doi:10.1021/np990453l. PMID 10978212. 
  7. ^ ”Analyse de la staphisaigre.”. Ann. Chim. Phys.. Série 2 12: sid. 358–71. 1819. 
  8. ^ ”Isolation of the oil and alkaloids of stavesacre seed.(Delphinium staphisagria).”. Journal of the American Pharmaceutical Association 16 (10): sid. 928–32. October 1927. doi:10.1002/jps.3080161006. 
  9. ^ ”DELPHININE”. Journal of Biological Chemistry 127 (2): sid. 361–6. February 1939. doi:10.1016/S0021-9258(18)73787-3. https://www.jbc.org/content/127/2/361.short. 
  10. ^ ”The diterpene alkaloids: the structure and stereochemistry of heteratisine.”. Tetrahedron 29 (21): sid. 3297–308. January 1973. doi:10.1016/S0040-4020(01)93482-9. 
  11. ^ ”Recent developments in diterpenoid alkaloids chemistry”. Alkaloids. "2". London: The Chemical Society. January 1972. Sid. 247–258 (254–255). doi:10.1039/9781847555588-00247. ISBN 978-0-85186-267-5. 
  12. ^ ”The effect of diphenylhydantoin (Dilantin) sodium on atrial flutter and fibrillation provoked by focal application of a conitine or delphinine”. American Heart Journal 60 (6): sid. 936–47. December 1960. doi:10.1016/0002-8703(60)90125-3. PMID 13747515. 
  13. ^ Extrasystoles and Allied Arrhythmias (2nd). London: Heinemann. 1973. 
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Delfinin&oldid=51472695”