Fumarsyra

Fumarsyra
Systematiskt namn	Etylen-1,2-dikarboxylsyra
Kemisk formel	C4H2O2(OH)2
Molmassa	116,0722 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	110-17-8
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
Egenskaper
Densitet	1,64 g/cm³
Löslighet (vatten)	6,3 g/l
Smältpunkt	287 °C (sublimation)
Faror
Huvudfara	Irriterande
NFPA 704	1 2 0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fumarsyra (C₄H₂O₂(OH)₂) är en karboxylsyra med två karboxylgrupper. Den ingår i citronsyracykeln. Den korresponderande anjonen heter fumarat.

Egenskaper

Fumarsyra är E-isomeren och maleinsyra Z-isomeren av samma ämne. De båda skiljer sig dock väsentligt från varandra. Fumarsyra är kemiskt mera stabilt – dess smältpunkt är 261 °C medan maleinsyra smälter vid 168 °C. Den opolära fumarsyran är också olöslig i vatten.

Framställning

Syntetisk fumarsyra framställs genom oxidation av furfural (C₄H₃OCHO) med vanadin som katalysator.

${\rm {C_{4}H_{3}OCHO\ +O_{2}\rightarrow C_{4}H_{2}O_{2}(OH)_{2}}}$

Användning

Fumarsyra används som konserveringsmedel och surhetsreglerande medel i livsmedel, och har då E-nummer 297.

Se även

• Bärnstenssyra