Triarylmetanfärgämne

Triarylmetanfärgämnen är en grupp syntetiska, organiska färgämnen med trifenylmetan eller difenylnaftylmetan i sin struktur. Det är en omfattande grupp ämnen med stor färgstyrka och som har bred användning till relativt lågt pris. Nackdelen är deras bristande beständighet, som begränsar användningsområdet.^[1]

Flera av ämnena används för infärgning av vävnader för histologisk analys (mikroskopi),^[2] och ett antal av dem har fluorescerande egenskaper.^[3]

I den internationella databasen Colour Index (CI) klassificeras gruppen triarylmetanfärgämnen inom nummerområdet CI 42000–44999.^[1]^[4]

Trifenylmetanfärgämnen

Hos trifenylmetanfärgämnena är alla tre arylgrupper, som binder till det centrala kolet i grundstrukturen, fenylgrupper.

Trifenylmetanfärgämnena är bland de äldsta syntetiserade organiska färgämnena, och anilinrött var det första av dessa i slutet av 1850-talet. Det framställdes fler färgämnen i den här gruppen utifrån anilin. Det gjordes på olika vis, men August Wilhelm von Hofmann konstaterade att p-toluidin var en nödvändig ingrediens.^[5] Det var först 1878 strukturen blev klarlagd, av Emil Fischer, som också visade att det är kolet i p-toluidinets metylgrupp som i färgämnet binder till de tre fenylgrupperna.^[5]

I Colour Index finns trifenylmetanfärgämnena inom nummerområdet 42000–43999 och klassificeras i ett antal undergrupper utifrån deras substituenter på grundstrukturen.^[1]^[4]

Diaminotrifenylmetanfärgämnen

Diaminotrifenylmetanfärgämnen (CI 42000–42499) har en aminogrupp på två av fenylgrupperna. Exempel på dessa är:

Triaminotrifenylmetanfärgämnen

Triaminotrifenylmetanfärgämnen (CI 42500–43499) har en aminogrupp på varje fenylgrupp. Exempel på dessa är:

Aminohydroxitrifenylmetanfärgämnen

Aminohydroxitrifenylmetanfärgämnen (CI 43500–43799) har som substituenter både någon aminogrupp och någon med en hydroxigrupp.

Hydroxitrifenylmetanfärgämnen

Hydroxitrifenylmetanfärgämnen (CI 43800–43999) har minst en hydroxigrupp som substituent. Exempel på dessa är:

Difenylnaftylmetanfärgämnen

Difenylnaftylmetanfärgämnena (CI 44000–44499) har två fenylgrupper och en naftylgrupp i sin grundstruktur. Exempel på dessa är:

Grön S

Övriga triarylmetanfärgämnen

De triarylmetanfärgämnen som inte kan klassificeras inom ovanstående undergrupper hamnar i Colour Index-gruppen diverse (miscellaneous) triarylmetanfärgämnen, inom nummerområdet 44500–44999.

Se även

Xantenfärgämne

Referenser

^ [a b c] Triphenylmethane and Related Dyes Van Nostrand's Scientific Encyclopedia, John Wiley & Sons, Inc. Läst 31 januari 2021.
^ Gudrun Lang (2013). Histologische Färbung, i: Histotechnik: Praxislehrbuch für die Biomedizinische Analytik, 2. Auflage. Springer. Läst 3 februari 2021.
^ Juan Carlos Stockert, Alfonso Blazquez-Castro (2017). Fluorescence Microscopy in Life Sciences Bentham Science Publishers. Läst 3 februari 2021.
^ [a b] CICN Groups & Sub-groups Society of Dyers and Colourists & AATCC. Läst 1 februari 2021.
^ [a b] J.B. Stothers. Development Of Synthetic Dyes: Triphenylmethane dyes Encyclopædia Britannica. Läst 3 februari 2021.

[nostrand-1] [a b c] Triphenylmethane and Related Dyes Van Nostrand's Scientific Encyclopedia, John Wiley & Sons, Inc. Läst 31 januari 2021.

[lang-2] Gudrun Lang (2013). Histologische Färbung, i: Histotechnik: Praxislehrbuch für die Biomedizinische Analytik, 2. Auflage. Springer. Läst 3 februari 2021.

[stockert-3] Juan Carlos Stockert, Alfonso Blazquez-Castro (2017). Fluorescence Microscopy in Life Sciences Bentham Science Publishers. Läst 3 februari 2021.

[cicn-4] [a b] CICN Groups & Sub-groups Society of Dyers and Colourists & AATCC. Läst 1 februari 2021.

[stothers-5] [a b] J.B. Stothers. Development Of Synthetic Dyes: Triphenylmethane dyes Encyclopædia Britannica. Läst 3 februari 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]