Terpenoider

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Strukturformeln för hemiterpenoiden isopentenylpyrofosfat som används som byggsten vid biosyntesen av större terpenoider.

Terpenoider, ibland kallade isoprenoider är en stor och varierande klass av naturligt förekommande organiska föreningar som påminner om terpener som är derivat av femkolsmolekylen isopren sammansatta och modifierade på talrika sätt. De flesta är flerrings-strukturer som skiljer sig från varandra inte bara vad beträffar funktionella grupper utan också i deras grundläggande kolskelett. Dessa lipider återfinns i alla organismgrupper och är den största gruppen av naturprodukter. Många terpenoider har antibakteriella egenskaper, som exempel kan nämnas [karvakrol]] och tymol.[1][2]

Vätxterpenoider använs i stor utsräckning för sina aromatiska egenskaper. De spelar roll i traditionella örtrecept och undersöks av antibiotiska, kemoterapeutiska och andra farmaceutiska skäl. Terpenoider bidrar till doften hos eucalyptus, smaken hos kanel, kryddnejlikor och ingefära, den gula färgen hos solrosor och den röda färgen hos tomater.Michael Specter (September 28, 2009). ”A Life of Its Own”. The New Yorker. http://www.newyorker.com/reporting/2009/09/28/090928fa_fact_specter?currentPage=all. </ref> Välkända terpenoider innefattar citral, mentol, kamfer, salvinorin A (från växten Salvia divinorum), cannabinoiderna i cannabis, ginkgolid och bilobalid från Ginkgo biloba, limonen som ger citrusfrukter smak, borneol från vilket man får kamfer, samt curcuminoiderna som återfinns i gurkmeja och senapsfrön.[3]

Steroider och steroler hos djur biosyntetiseras från terpenoid-föregångare. Ibland förenas terpenoider med proteiner för att exempelvis förbättra deras fäste i cellmembranen. vilket kallas isoprenylering.[4]

Struktur och klassificering[redigera | redigera wikitext]

Terpener är kolväten som är resulatet av sammansättning av flera isoprenenheter. Terpenoider kan betraktas som modifierade terpener, hos vilka metylgrupper flyttats eller avlägsnats, eller syreatomer tillagts. (Vissa författare definierar termen "terpen" bredare och inkluderar terpenoiderna.) Precis som med terpenerna kan terpenoiderna klassificeras efter hur många isoprenenheter som använts:[5]

Terpenoider kan också klassificeras efter antalet cykliska strukturer de innehåller. Man kan testa för terpinoider med Salkowskis test.[6][7]

Meroterpener är en benämning på en klass terpenoidderivat av varierande ursprung och utseende.[8]

Biosyntes[redigera | redigera wikitext]

Det finns två reaktionsvägar för att tillverka terpenoider:[9][10]

Via mevalonsyra (MVA)[redigera | redigera wikitext]

Många organismer tillverkar terpenoider från Acetyl-koenzym A via mevalonsyra, samma reaktionsväg som också ger kolesterol. Reaktionerna sker i cytosolen och upptäcktes på 1950-talet.

HMG-CoA synthase.svg
HMG-CoA reductase reaction.svg
Mevalonate kinase reaction.svg
Phosphomevalonate kinase reaction.svg
Pyrophosphomevalonate decarboxylase reaction (1).svg
Pyrophosphomevalonate decarboxylase reaction (2).svg
IPP isomerase reaction.svg

Slutprodukter är de isomera isopenentylpyrofosfat (IPP) och dimetylallylpyrofosfat (DMAPP).

Via metylerytritolfosphat (MEP)[redigera | redigera wikitext]

Reaktionsvägen över 2-C-metyl-D-erytritol 4-fosfat och 1-deoxy-D-xylulos 5-fosfat äger rum i plastiderna hos växter och Apicomplexa, såväl som hos många bakterier. Den upptäcktes sent på 1980-talet.

Non-mevalonate pathway.svg

Slutprodukter är de isomera isopenentylpyrofosfat (IPP) och dimetylallylpyrofosfat (DMAPP).

Från IPP och DMAPP[redigera | redigera wikitext]

Isopentenylpyrofosfat (IPP) och dimetylallylpyrofosfat (DMAPP) är slutprodukter från båda de ovan beskrivna reaktionsvägarna och är föregångare till isopren (5C), monoterpinoider (10C), diterpenoider (20C), karotenoider (40C), klorofyller och plastoquinon-9 (45C). Syntes av alla högre terpenoider sker via bildande av geranylpyrofosfat (GPP), farnesylpyrofosfat (FPP) och geranylgeranylpyrofosfat (GGPP).

Förenklad syntesväg med terpenoidintermediärerna isopenentylpyrofosfat (IPP), dimetylallylpyrofosfat (DMAPP), geranylpyrofosfat (GPP) och squalen. Vissa mellanled har uteslutits.

Syntesvägarnas förekomst hos olika organismgrupper[redigera | redigera wikitext]

Fastän båda reaktionsvägarna, MVA och MEP, är ömsesidigt uteslutande hos de flesta organismer, har interaktioner mellan dem rapporterats från växter och några få bakteriearter.

Organism Reaktionsväg
Bakterier MEP (eller MVA)
Archaea MVA
Grönalger MEP
Växter MVA och MEP
Djur MVA
Svampar MVA

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Morten Hyldgaard, Tina Mygind, Rikke Louise Meyer, 2012, Essential Oils in Food Preservation: Mode of Action, Synergies, and Interactions with Food Matrix Components, Front Microbiol. 2012; 3: 12.
  2. ^ M. L. Faleiro, 2011, The mode of antibacterial action of essential oils i Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances, Volym 2, A. Méndez-Vilas (Ed.), ISBN 978-84-939843-2-8, sid 1143-1156
  3. ^ Kevin Ferguson, Aromatic, Pungent & Related Flavor Components Of Food
  4. ^ Barbu VD, 1991, Isoprenylation of proteins: what is its role?, C R Seances Soc Biol Fil. 1991;185(5):278-89. Abstract.
  5. ^ [J.D. Connolly, R.A. Hill, 1991, Dictionary of Terpenoids, Volym 1, ISBN 0-412-25770-X, sid. xiv.
  6. ^ Ayoola, GA (2008). ”Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria”. Tropical Journal of Pharmaceutical Research "7" (3): sid. 1019-1024. http://dx.doi.org/10.4314/tjpr.v7i3.14686. Läst 18 September 2014. 
  7. ^ P.A. Egwaikhide, C.E. Gimba, 2007, Analysis of the Phytochemical Content and Anti-microbial Activity of Plectranthus glandulosis Whole Plant, Middle-East Journal of Scientific Research 2 (3-4): 135-138, 2007, sid.136.
  8. ^ Marialuisa Menna, Concetta Imperatore, Filomena D’Aniello, Anna Aiello, 2013, Meroterpenes from Marine Invertebrates: Structures, Occurrence, and Ecological Implications, Mar Drugs. May 2013; 11(5): 1602–1643.
  9. ^ Nigel Eggers, 2005, Isoprenoid Metabolism in Higher Plants
  10. ^ Manuel Rodrı́guez-Concepción, Albert Boronat, 2002, Elucidation of the Methylerythritol Phosphate Pathway for Isoprenoid Biosynthesis in Bacteria and Plastids. A Metabolic Milestone Achieved through Genomics1, Plant Physiology November 2002 vol. 130 no. 3 1079-1089.

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]