Fenantren

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Strukturformel.
Molekylmodell.

Fenantren är ett polycykliskt aromatiskt kolväte bestående av tre bensenringar. Namnet fenantren är sammansatt av fenyl och antracen. Den utgör ram för ämnesgruppen steroider. I sin rena form finns ämnet i cigarettrök och är känt irriterande och fotosensibiliserande för huden. Fenantren ser ut som ett vitt pulver med blå fluorescens.

Den förening som har ett fenantrenskelett och kväveatomer i 4- och 5-position kallas fenantrolin eller 4,5-diazafenantren.

Kemi[redigera | redigera wikitext]

Fenantren är olösligt i vatten men lösligt i de flesta organiska lösningsmedel såsom toluen, koltetraklorid, eter, kloroform, ättiksyra och bensen.

En klassisk fenantrensyntes är Bardhan-Senguptas fenantrensyntes (1932).[1] I det andra steget i denna reaktion oxideras 9,10-dihydrofenantren av selen.

Bardhan-SenguptaPhenanthreneSynthesis.png

Fenantren kan även erhållas fotokemiskt från vissa diaryletener.

Reaktioner med fenantren sker normalt vid 9- och 10-positionerna, bland annat:

  • Organisk oxidation till fenantrenkinon med kromsyra.[2]
  • Organisk reduktion till 9,10-dihydrofenantren med vätgas och raneynickel.[3]
  • Elektrofil halogenering till 9-bromfenantren med brom.[4]
  • Aromatisk sulfonering till 2- och 3-fenantrensulfonsyra med svavelsyra.[5]
  • Ozonolys till 2,2’-difenylaldehyd.[6]

Resonansformer[redigera | redigera wikitext]

Fenantren är stabilare än den linjära isomeren antracen. En klassisk och väletablerad förklaring bygger på Clars regel. En ny teori för fram stabiliserande väte-väte-bindningar mellan C4- och C5-väteatomerna som en möjlig förklaring.

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ chempensoftware.com Länk
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Länk
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Länk.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Länk.
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Länk.
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Länk.