Bensen

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Bensen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namncyklohexa-1,3,5-trien
Övriga namnBensol
Kemisk formelC6H6
Molmassa78,11 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer71-43-2
SMILESC1=CC=CC=C1
c1ccccc1
Egenskaper
Densitet0,874 g/cm³
Löslighet (vatten)0,8 g/l (25 °C)
Smältpunkt5,5 °C
Kokpunkt80,1 °C
Faror
Huvudfara
Brandfarlig Brandfarlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bensen (C6H6) är det enklaste aromatiska kolvätet. Det kallades tidigare bensol.

Bensen med de två alternerande resonansstrukturer som ger den aromaticitet.

Trots att strukturformeln antyder att bensen borde bete sig som ett omättat kolväte, visar det sig vara mycket stabilt och reagerar inte med brom på samma sätt som alkener eller alkyner. För att överhuvudtaget få det att reagera med brom måste en katalysator i form av järntribromid, FeBr3, tillsättas. Reaktionen som sker då är en substitutionsreaktion där en väteatom byts ut mot en bromatom. Orsaken till att bensenmolkylen är så stabil är att de elektroner som enligt bilden till vänster borde vara fria att bilda dubbelbindningar, så att varannan bindning är enkel och varannan dubbel, istället är delokaliserade och bildar en "bindning" som täcker hela molekylen. Detta fenomen kallas aromaticitet. Förutom att vara aromatiskt är bensen en annulen.

Det har visat sig att bensen är cancerframkallande genom att kroppen via metabolismen inför en epoxid-grupp i molekylen. Denna är mycket reaktiv och kan bland annat reagera med DNA. Numera används därför inte bensen som lösningsmedel i lika stor utsträckning som tidigare. Den ersätts ofta med toluen som har liknande egenskaper men är inte lika cancerframkallande. Bensen utgör i dag en tillsats i bensin, om än i begränsad utsträckning.

Under 2006 kom det larm om att läskedrycker kan innehålla spår av bensen. Som en kemisk reaktion mellan nedbrutna produkter av E 211 (natriumbensoat) och E 300 (askorbinsyra) kan bensen uppstå.[1][2]

Bensen kan användas som tillsats i blyfri bensin för att förbättra motorns prestanda.[3]

Se även[redigera | redigera wikitext]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Ennart, Henrik (24 februari 2006). ”Bensen i läsk kan ge cancer”. Svenska Dagbladet. http://www.svd.se/nyheter/inrikes/bensen-i-lask-kan-ge-cancer_293012.svd. 
  2. ^ Bergling, Mikael (19 april 2007). ”Cancerämne i vanlig läsk”. Testfakta. Arkiverad från originalet den 3 november 2010. https://web.archive.org/web/20101103043659/http://www.testfakta.se/livsmedel/article14817.ece. 
  3. ^ ”Benzene - Periodic Table of Videos” (på engelska). Periodic Videos. 26 april 2010. https://www.youtube.com/watch?v=dmqcnlaRA68. Läst 9 december 2018.