Formamid

Formamid
Systematiskt namn	Metanamid
Övriga namn	Formamin, Myrsyraamin
Kemisk formel	CHONH2
Molmassa	45,0406 g/mol
Utseende	Färglös eller gulaktig vätska
CAS-nummer	75-12-7
SMILES	C(=O)N
Egenskaper
Densitet	1,133 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	2,5 °C
Kokpunkt	210 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Giftig
NFPA 704	1 2 0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Formamid är en amid av myrsyra.

Egenskaper

Formamid är blandbar med vatten i godtyckliga proportioner. I ren form kan formamid lösa många salter (jonföreningar) som inte är lösliga i vatten.

När formamid hettas upp över 200 °C sönderfaller den till ammoniak och kolmonoxid eller vatten och vätecyanid.

${\rm {CHONH_{2}\ {\xrightarrow {\Delta }}\ NH_{3}+CO}}$

${\rm {CHONH_{2}\ {\xrightarrow {\Delta }}\ H_{2}O+HCN}}$

Framställning

Traditionellt framställs formamid genom att myrsyra och ammoniak fick reagera med varandra och bilda ammoniumformiat (NH₄HCO₂) som sedan värmdes upp tills den sönderföll i formamid och vatten.

${\rm {HCOOH+NH_{3}\rightarrow HCOONH_{4}}}$

${\rm {HCOONH_{4}\ {\xrightarrow {\Delta }}\ HCONH_{2}+H_{2}O}}$

Idag framställs formamid direkt genom aminolys av metylformiat (HCO₂CH₃).

${\rm {HCO_{2}CH_{3}+NH_{3}\rightarrow HCONH_{2}+CH_{3}OH}}$

Användning

Formamid har många användningsområden.

• För tillverkning av sulfonamid och syntetiska vitaminer.
• Som mjukgörare för papper.
• Som tillsats i sol-gel för att undvika sprickor vid sintring.

Se även

• Etanamid
• Dimetylformamid
• Metylamin
• Urea