Acetylsalicylsyra
| Acetylsalicylsyra | |
  | |
| Systematiskt namn | 2-acetoxibensoesyra |
|---|---|
| Övriga namn | Aspirin, ASA |
| Kemisk formel | C9H8O4 |
| Molmassa | 180,160 g/mol |
| CAS-nummer | 50-78-2 |
| SMILES | O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,40 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 3 g/l (20 °C) |
| Smältpunkt | 135 °C |
| Kokpunkt | 140 °C (sönderfaller) |
| Faror | |
| Huvudfara |  Hälsovådlig |
| LD50 | 200-250 mg/kg |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Acetylsalicylsyra, förkortat ASA (från engelskans acetylsalicylic acid), är ett läkemedel med smärtstillande, febernedsättande och antiinflammatoriska effekter, samt även en trombocytaggregationshämmande effekt. ASA tillhör läkemedelsgruppen icke-steroida antiinflammatoriska och smärtstillande läkemedel (NSAID).
Acetylsalicylsyra finns i FASS både som N02 Analgetika (smärtmediciner) (under rubriken N02BA Salicylsyra och derivat) som exempelvis Albyl(R), Aspirin(R) och Bamyl(R), samt som B01 Antikoagulantia (under rubriken B01AC Trombocytaggregationshämmande medel exklusive heparin) exempelvis Acetylsalicylsyra Actavis(R) och Trombyl(R)[1]
Historik
Acetylsalicylsyra upptäcktes 1897 av Felix Hoffman[2] vid Bayer AG i Tyskland och fick namnet från växtsläktet Salix i vars bark ursprunget salicylsyra finns. Varumärket fick namnet Aspirin från växten älgörts äldre botaniska namn Ulmaria Spiraea, som även den innehåller salicylsyra. Då Aspirin sedan 1900-talet har varit ett av de mest framgångsrika varumärkena inom läkemedelsindustrin, har ordet aspirin på flera språk blivit en allmän benämning på preparatet, oavsett tillverkare (dock ej på svenska). I Sverige, där det introducerades 1924 av Leo Läkemedel AB, är det istället Albyl som blivit synonymt.[källa behövs]
Verkningsmekanism
Acetylsalicylsyra används mot tillfälliga smärt- och febertillstånd, samt som antikoagulerande medel vid risk för blodpropp och då vanligen som profylax (förebyggande) i låga doser (Trombyl). Studier har visat att regelbundet intag av ASA minskar risken för pankreascancer (cancer i bukspottkörteln).[3]
Syran verkar genom att hämma bildningen av prostaglandiner, som bland annat har proinflammatoriska och protrombotiska effekter i kroppen. Hämningen har således en antiinflammatorisk och en trombocytaggregationshämmande effekt, där den senare troligtvis beror av minskad bildning av tromboxan A2. Bildningen av prostaglandiner försvåras genom att hämma enzymet cyklooxygenas som omvandlar arachidonsyra till prostaglandiner. Det är känt att acetylater har förmågan att kompetitivt binda till albumin i blodet och då tränga bort bilirubin som transporteras till levern för gallproduktion. Det frigjorda bilirubinet har förmåga att skada det centrala nervsystemet hos småbarn - Lippincotts Biochemistry 5th ed.
Det är inte beroendeframkallande, men en del läkemedel med ASA innehåller koffein, till exempel Treo, vilket i sig kan vara beroendeframkallande och ge intryck av att det är ASA man behöver[källa behövs]. En modern myt var att acetylsalicylsyra i Coca-Cola eller i lättöl ger berusning.[4] Sådana effekter finns inte.
Biverkan
Barn under 18 år bör inte använda ASA som febernedsättande vid virussjukdomar som till exempel influensa, eftersom det kopplats samman med den ovanliga sjukdomen Reyes syndrom.[5]
De främsta biverkningarna är att den kan irritera mag-tarmkanalens slemhinnor och nedsätta blodets förmåga att koagulera. ASA verkar antikoagulerande på blodet, vilket nyttjas i Trombyl, men det kan också orsaka problem med ökande blödningsbenägenhet. Andra NSAID-preparat, som till exempel ibuprofen och diklofenak, är något skonsammare för kroppen eftersom de inte påverkar magens slemhinnor och blodets koaguleringsbenägenhet lika mycket.[6] Vissa astmatiker (cirka 10 %) kan drabbas av något som kallas ASA-astma om de använder ASA eller NSAID-preparat. Är man allergisk mot acetylsalicylsyra så kännetecknas det ofta genom svullnader i ansiktet, i synnerhet kring ögonpartiet.
Kända varumärken
- Albyl minor
- Alka-Seltzer
- Asasantin Retard, kombinationspreparat med dipyridamol
- Aspirin
- Bamycor
- Bamyl
- Doleron
- Magnecyl
- Migpriv, kombinationspreparat med metoklopramid
- Paraflex Comp
- Treo, kombinationspreparat med koffein
- Treo Comp, kombinationspreparat med kodein och koffein
- Trombyl (antikoagulerande)
Se även
- Naproxen, ett annat NSAID-preparat
- Ibuprofen, ett annat NSAID-preparat
- Diklofenak, ett annat NSAID-preparat
- Paracetamol, ett annat preparat med liknande effekter men ej av NSAID-typ
- Salicylsyra, kemiskt närbesläktad förening
- Ättiksyra
Referenser
- ^ http://www.fass.se/LIF/atcregister?userType=0
- ^ ”Uppsala universitet, växter som läkemedel”. http://www.linnaeus.uu.se/online/lakemedel/pil.html.
- ^ Rimpi, Sara (4 april 2011). ”Acetylsalicylsyra kan minska risken för bukspottkörtelcancer”. Dagens Nyheter. http://www.dn.se/nyheter/vetenskap/acetylsalisylsyra-kan-minska-risken-for-bukspottkortelcancer. Läst 5 april 2011.
- ^ ”Många myter om populär dryck”. http://www.dn.se/arkiv/ekonomi/manga-myter-om-popular-dryck.
- ^ ”Aspirin och barn”. Svenska Yle. http://svenska.yle.fi/webbdoktorn/index.php/4523_aspirin_och_barn.
- ^ ”Receptfria läkemedel vid tillfällig smärta”. 1177. Sveriges landsting och regioner. http://www.1177.se/Stockholm/Fakta-och-rad/Rad-om-lakemedel/Receptfria-lakemedel-vid-tillfallig-smarta/. Läst 25 februari 2012.
Externa länkar
| |||||||||||||||||