Proctor tjänstgjorde som verkställande direktör för familjeföretaget Vermont Marble Company och precis som brodern Redfield Proctor, Jr. följde han i faderns fotspår som politiker. Han var talman i Vermont House of Representatives, underhuset i delstatens lagstiftande församling, 1900–1902.
Proctor efterträdde 1906 Charles J. Bell som guvernör och efterträddes 1908 av George H. Prouty. Proctor avled 1911 i staden Proctor och gravsattes på South Street Cemetery. Sonen Mortimer R. Proctor var guvernör i Vermont 1945–1947.