Indol

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Indol
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn 2,3-Bensopyrrol
Övriga namn Ketol
Kemisk formel C8H6NH
Molmassa 117,15 g/mol
Utseende Färglösa kristaller
CAS-nummer 120-72-9
SMILES C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Egenskaper
Densitet 1,22 g/cm³
Löslighet (vatten) 3,56 g/l (25 °C)
Smältpunkt 52 – 54 °C
Kokpunkt 253 – 254 °C
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Indol eller 2,3-bensopyrrol är en aromatisk, heterocyklisk och organisk förening med en 6-kols bensenring sammankopplad med en 5-kols pyrrolring innehållande en kväveatom.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Till skillnad från många andra aminer är indol inte basisk. Pyrrolringen är starkt nukleofil och 1013 gånger mer reaktiv än bensenringen.

Förekomst[redigera | redigera wikitext]

Indol är en metabolit av aminosyran tryptofan och förekommer i avföring som till stor del får sin säregna lukt av indol och merkaptaner. Den förekommer också i stenkolstjära.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Indol utvinns huvudsakligen genom destillation av stenkolstjära, men det finns flera sätt att framställa indol på syntetisk väg.

Fischer-syntes[redigera | redigera wikitext]

Den äldsta och mest tillförlitliga metoderna kallas Fischer-syntes efter den tyske kemisten Hermann Emil Fischer. Fenylhydrazin (C6H5N2H3) och acetaldehyd (CH3CHO) reagerar med varandra med en syra som katalysator.

Fischer Indole Reaction Scheme.png

Leimgruber-Batcho-syntes[redigera | redigera wikitext]

En modernare metod kallas Leimgruber-Batcho-syntes. Den bygger på en tvåstegsprocess där 2-nitrotoluen (C6H4(CH3)NO2) får reagera med en acetal och pyrrolidin (C4H9N) för att bilda motsvarande enamin.

I andra steget reduceras enaminen med raneynickel som katalysator till indol.

Leimgruber-Batcho Indole Scheme.png

Användning[redigera | redigera wikitext]

Indol används som syntetisk jasmin-doft i parfym. Substituerade indoler används ofta i läkemedel.

Se även[redigera | redigera wikitext]