Indol

	Indol
Systematiskt namn	2,3-Bensopyrrol
Övriga namn	Ketol
Kemisk formel	C8H6NH
Molmassa	117,15 g/mol
Utseende	Färglösa kristaller
CAS-nummer	120-72-9
SMILES	C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Egenskaper
Densitet	1,22 g/cm³
Löslighet (vatten)	3,56 g/l (25 °C)
Smältpunkt	52 – 54 °C
Kokpunkt	253 – 254 °C
Faror
Huvudfara	Irriterande
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Indol eller 2,3-bensopyrrol är en aromatisk, heterocyklisk och organisk förening med en 6-kols bensenring sammankopplad med en 5-kols pyrrolring innehållande en kväveatom.

Egenskaper

Till skillnad från många andra aminer är indol inte basisk. Pyrrolringen är starkt nukleofil och 10¹³ gånger mer reaktiv än bensenringen.

Förekomst

Indol är en metabolit av aminosyran tryptofan och förekommer i avföring som till stor del får sin säregna lukt av indol och merkaptaner. Den förekommer också i stenkolstjära.

Framställning

Indol utvinns huvudsakligen genom destillation av stenkolstjära, men det finns flera sätt att framställa indol på syntetisk väg.

Fischer-syntes

Den äldsta och mest tillförlitliga metoderna kallas Fischer-syntes efter den tyske kemisten Hermann Emil Fischer. Fenylhydrazin (C₆H₅N₂H₃) och acetaldehyd (CH₃CHO) reagerar med varandra med en syra som katalysator.

Leimgruber-Batcho-syntes

En modernare metod kallas Leimgruber-Batcho-syntes. Den bygger på en tvåstegsprocess där 2-nitrotoluen (C₆H₄(CH₃)NO₂) får reagera med en acetal och pyrrolidin (C₄H₉N) för att bilda motsvarande enamin.

I andra steget reduceras enaminen med raneynickel som katalysator till indol.

Användning

Indol används som syntetisk jasmin-doft i parfym. Substituerade indoler används ofta i läkemedel.

Se även