1,2-Dikloretan

1,2-Dikloretan
Systematiskt namn	1,2-Dikloretan
Övriga namn	Etylendiklorid
Kemisk formel	C2H4Cl2
Molmassa	98,96 g/mol
Utseende	Färglös oljig vätska
CAS-nummer	107-06-2
SMILES	ClCCCl
Egenskaper
Densitet	1,25 g/cm³
Löslighet (vatten)	8,7 g/l
Smältpunkt	-35,7 °C
Kokpunkt	83,5 °C
Faror
Huvudfara	Giftig Brandfarlig
NFPA 704	3 2 0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

1,2-Dikloretan eller etylendiklorid är en halogenalkan med formeln C₂H₄Cl₂.

Historia

Ämnet producerades första gången 1794 av fyra holländska vetenskapsmän som kallade sig Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen (sällskapet holländska kemister). Gruppen bestod av läkaren Jan Rudolph Deiman, handelsmannen Adriaan Paets van Troostwijk, kemisten Anthoni Lauwerenburg och botanikern Nicolaas Bondt.

Gruppen publicerade sin upptäckt, men genomförde ingen djupare analys av ämnet. I äldre litteratur går ämnet ibland under namnet Dutch oil (holländsk olja).

Framställning

Ämnet tillverkas idag på samma sätt som sällskapet gjorde i slutet av 1700-talet, genom att blanda etylen (C₂H₄) med klorgas. Skillnaden är att man idag använder koppar(II)klorid som katalysator.

${\rm {C_{2}H_{4}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{4}Cl_{2}}}$

En annan metod är oxyklorinering med saltsyra.

${\rm {2\ C_{2}H_{4}+2\ HCl+O_{2}\rightarrow 2\ C_{2}H_{4}Cl_{2}+2\ H_{2}O}}$

Den senare metoden brukar användas i processer där vinylklorid är slutprodukten eftersom man då använder recirkulerad saltsyra.

Det kan också framställas genom klorering av etan eller etanol, men de processerna är olönsamma.

Användning

Uppskattningsvis 80 % av världsproduktionen av 1,2-dikloretan används för att tillverka vinylklorid. Det används också som opolärt lösningsmedel och för färgborttagning.