* Antal matcher och mål i seniorlag räknas endast för de inhemska ligorna och är korrekt per den 26 oktober 2019. ** Antal landskamper och mål är korrekta per den 26 oktober 2019.
Winks är en produkt ur Tottenhams ungdomsled och började träna regelbundet med a-laget under säsongen 2013-14. Han gjorde sitt första framträdande på bänken i en Premier League-match mot Liverpool den 30 mars 2014.[3] Den 27 juli 2014 skrev Winks sitt första proffskontrakt med Tottenham.[4] Han gjorde sin a-lagsdebut i en i UEFA Europa League-match mot FK Partizan den 27 november 2014 då han ersatte Paulinho i den 87:e matchminuten.[5]
Den 6 juli 2015 skrev Winks ett nytt kontrakt med Tottenham fram till 2018, med möjlighet till förlängning med ytterligare ett år.[6] Han gjorde sitt första framträdande för säsongen genom ett sent inhopp i en 3-1-seger mot FK Qarabağ.[7] Den 27 augusti 2016 gjorde han sin Premier League-debut då han kom in istället för Christian Eriksen i matchens sista minut mot Liverpool på White Hart Lane.[8] Den 19 november 2016 gjorde Winks sitt första framträdande i startelvan i en ligamatch mot West Ham United, en match i vilken han även gjorde sitt första mål.[9]
Tottenham Hotspur