Pinen

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Pinen
α-Pinen
Systematiskt namn(1S,5S)-2,6,6-Trimetylbicyklo[3.1.1]hept-2-en (α)
(1S,5S)-6,6-Dimetyl-2-metylenbicyklo[3.1.1]heptan (β)
Kemisk formelC10H16
Molmassa136,24 g/mol
UtseendeVätska
CAS-nummer80-56-8
Egenskaper
Densitet0,86[1][2] g/cm³
Löslighet (vatten)I stort sett olöslig i vatten.
Smältpunkt−62–−55 (α)[1] °C
Kokpunkt155–156 (α)[1] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pinen (C10H16) är en bicyklisk monoterpen som förekommer i två isomerer i naturen: α-pinen och β-pinen. Båda formerna är viktiga beståndsdelar av tallarnas kåda och namnet kommer från det vetenskapliga namnet på tallsläktet (Pinus). De finns också i kådan hos många andra barrträd såväl som i många icke-barrväxter såsom humle, lager, lavendel, timjan, dill, morot och citrusfrukter.[3][4] Båda isomererna används av insekter, till exempel barkborrar, som utgångsmaterial vid produktion av feromoner.[5]

Isomerer[redigera | redigera wikitext]

Förutom den strukturisomeri som skiljer α-pinen från β-pinen, uppvisar båda typerna också optisk isomeri.

skelettformel
(1R)-(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1R)-(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png
perspektivvy
X
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png
X
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png
kulmodell
X
(1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png
X
(1S)-(−)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png
namn
(1R)-(+)-α-pinen
(1S)-(−)-α-pinen
(1R)-(+)-β-pinen
(1S)-(−)-β-pinen
CAS-nummer
7785-70-8
7785-26-4
19902-08-0
18172-67-3

Biosyntes[redigera | redigera wikitext]

Både α-pinen och β-pinen syntetiseras från geranylpyrofosfat (GPP), genom cyklisering av linaloylpyrofosfat följt av förlust av en proton från karbokatjon-ekvivalenten.

Biosyntes av pinen från geranylpyrofosfat.

Växter[redigera | redigera wikitext]

α-Pinen är den mest spridda terpenoiden i naturen[6] och är mycket frånstötande för insekter.[7]

α-Pinen förekommer hos barrträd och ett flertal andra växter, till exempel hampa.[8] Kåda från terpentinträdet Pistacia terebinthus är rik på pinen. Pinjenötter, nötter av tallar av släktet Pinus, innehåller pinen.[8]

Användning[redigera | redigera wikitext]

Den kemiska industrin framställer många komponenter till parfym genom selektiv oxidation av pinen. Sådana viktiga oxidationsprodukter är verbenon, pinenoxid, verbenol och verbenylhydroperoxid.[9][10]

Pinen till vänster, verbenon till höger.

Pinenerna är huvudbeståndsdelar i terpentin.

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ [a b c] Alfa-pinen Arkiverad 4 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
  2. ^ Beta-pinen Arkiverad 2 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
  3. ^ Liber Herbarum Minor (English)
  4. ^ Pinen i Products and Plants - Extrasynthese.
  5. ^ S Seybold, D Vanderwel, Biosynthesis and endocrine regulation of pheromone production in the Coleoptera i Insect Pheromone Biochemistry and Molecular Biology, ISBN 0-12-107151-0, sid. 152ff.
  6. ^ Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. I: Baser KHC, Buchbauer G (red.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, sid. 585–736.
  7. ^ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E, 2010, Repellent activity of essential oils: a review, Bioresour Technol 101:1 sid. 372–378.
  8. ^ [a b] Russo, E. B (2011). ”Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects”. British Journal of Pharmacology 163 (7): sid. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID 21749363. PMC: 3165946. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x/abstract. 
  9. ^ U. Neuenschwander, 2010, Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene, ChemSusChem Volume 3, Issue 1, pages 75–84, January 25, 2010
  10. ^ J.E. Ancel, N.V. Maksimchuk, I.L. Simakova, V.A. Semikolenov, 2004, Kinetic peculiarities of α-pinene oxidation by molecular oxygen, Applied Catalysis A: General 272 (2004) 109–114.