Tiofosgen

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Tiofosgen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnTiokarbonylklorid
Kemisk formelCSCl2
Molmassa114,982 g/mol
UtseendeBrandgul vätska
CAS-nummer463-71-8
SMILESClC(=S)Cl
Egenskaper
Densitet1,513 g/cm³
Löslighet (vatten)Hydrolys
Kokpunkt73 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
LD50929 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tiofosgen eller tiokarbonylklorid är en giftig och frätande gul till orange vätska med formeln SCCl2.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

I kontakt med vatten hydrolyseras tiofosgen till karbonylsulfid (OCS) och saltsyra (HCl).

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Tiofosgen framställs i en tvåstegsprocess av koldisulfid som först kloreras till triklormetansulfenylklorid (CCl3SCl).

Reaktionen sker med ett underskott på klor för att förhindra att processen fortsätter mot att producera koltetraklorid. Triklormetansulfenylkloriden får sedan angripa en metall (oftast tenn) vilket ger tiofosgen och metallklorid.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Tiofosgen används som dienofil för att producera cyklohexen i en Diels–Alderreaktion och för att bilda tioketoner.

Se även[redigera | redigera wikitext]

Källor[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Thiophosgene