Fosfatidyletanolamin: Skillnad mellan sidversioner

Från Wikipedia
Bläddra interaktivt i historiken
← Äldre redigeringNyare redigering →
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
VisuellWikitext
Ingen redigeringssammanfattning
tillägg av text + referenser
Rad 1: Rad 1:
⚫
[[File:Biosynthesis of phosphatidylglycerol, phosphatidylserine, and phosphatidylethanolamine.svg|miniatyr|Biosyntes av olika fosfolipider (inklusive fosfatidyletanolamin) i bakterier]]
[[Fil:Phosphatidylethanolamine.jpg|upright|höger|Strukturformeln för fosfatidyletanolamin. R<sub>1</sub> og R<sub>2</sub> angiver carbonkæder.]]
'''Fosfatidyletanolamin''' är en grupp [[fosfolipid]]er, som förekommer i [[biologiskt membran|biologiska membran]].<ref>{{cite journal |doi=10.1016/j.bbalip.2012.08.019 |title=N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals |year=2012 |last1=Wellner |first1=Niels |last2=Diep |first2=Thi Ai |last3=Janfelt |first3=Christian |last4=Hansen |first4=Harald Severin |journal=Biochimica et Biophysica Acta |pmid=23000428}} Engelska</ref> De tillverkas av [[cell]]erna genom addition av [[Cytidindifosfat]]-[[etanolamin]] och [[diglycerid]]er under frigörande av [[cytidinmonofosfat]]. [[S-adenosylmetionin|''S''-Adenosylmetionin]] kan metylera [[amin]]et i fosfatidyletanolaminer till [[fosfatidylkolin]]er. Fosfatidyletanolamin finns företrädesvis i det inre lagret av [[lipidbilager|lipidbilagret]] i [[cellmembran]].<ref>{{cite journal |doi=10.1016/S0962-8924(00)01826-2 |title=Phosphatidylethanolamine – in a pinch |year=2000 |last1=Mishkind |first1=Michael |journal=Trends in Cell Biology |volume=10 |issue=9 |pages=368}} Engelska</ref>
'''Fosfatidyletanolamin''' är en grupp [[fosfolipid]]er, som förekommer i [[biologiskt membran|biologiska membran]].<ref>{{cite journal |doi=10.1016/j.bbalip.2012.08.019 |title=N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals |year=2012 |last1=Wellner |first1=Niels |last2=Diep |first2=Thi Ai |last3=Janfelt |first3=Christian |last4=Hansen |first4=Harald Severin |journal=Biochimica et Biophysica Acta |pmid=23000428}} Engelska</ref> De tillverkas av [[cell]]erna genom addition av [[Cytidindifosfat]]-[[etanolamin]] och [[diglycerid]]er under frigörande av [[cytidinmonofosfat]]. [[S-adenosylmetionin|''S''-Adenosylmetionin]] kan metylera [[amin]]et i fosfatidyletanolaminer till [[fosfatidylkolin]]er. Fosfatidyletanolamin finns företrädesvis i det inre lagret av [[lipidbilager|lipidbilagret]] i [[cellmembran]].<ref>{{cite journal |doi=10.1016/S0962-8924(00)01826-2 |title=Phosphatidylethanolamine – in a pinch |year=2000 |last1=Mishkind |first1=Michael |journal=Trends in Cell Biology |volume=10 |issue=9 |pages=368}} Engelska</ref>
⚫
[[File:Biosynthesis of phosphatidylglycerol, phosphatidylserine, and phosphatidylethanolamine.svg|miniatyr|Tillverkningsprocessen]]


== Referenser ==
==Funktion==
[[File:Membrane_Lipids.svg|thumb|250 px|De viktigaste membranlipiderna:fosfatidylkolin(PtdCho); fosfatidyletanolamin (PtdEtn); fosfatidylinositol(PtdIns); fosfatidylserin(PtdSer)..]]
<References/>
===I celler===
Fosfatidyletanolaminer finns i alla levande celler och utgör 25 procent av alla [[fosfolipid]]er. I mänsklig fysiologi finns de särskilt i [[nervvävnad]] som den vita substansen i [[hjärna]]n, nerverna, nervvävnaden och i [[ryggmärg]]en, där de utgör 45 procent av alla fosfolipider.<ref name ="Onl">{{cite journal |doi=10.1016/j.bbalip.2012.08.016 |title=Formation and function of phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells |year=2012 |last1=Vance |first1=Jean E. |last2=Tasseva |first2=Guergana |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids |pmid=22960354 |volume=1831 |issue=3 |pages=543–54}}</ref>


Fosfatidyletanolaminer spelar en roll vid membranfusion och vid demontering av kontraktilringen under [[cytokines]] vid [[celldelning]].<ref>{{cite journal |doi=10.1073/pnas.93.23.12867 |title=Redistribution of phosphatidylethanolamine at the cleavage furrow of dividing cells during cytokinesis |year=1996 |last1=Emoto |first1=K. |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=93 |issue=23 |pages=12867–72 |bibcode=1996PNAS...9312867E |jstor=40713 |pmid=8917511 |pmc=24012 |last2=Kobayashi |first2=T |last3=Yamaji |first3=A |last4=Aizawa |first4=H |last5=Yahara |first5=I |last6=Inoue |first6=K |last7=Umeda |first7=M|doi-access=free }}</ref> Dessutom är det tänkt att fosfatidyletanolamin reglerar membrankrökning. Fosfatidyletanolamin är en viktig grund, substrat eller givare i flera biologiska vägar.<ref name ="Onl"/>
{{kemistub}}

Som polär huvudgrupp skapar fosfatidyletanolamin ett mer visköst lipidmembran jämfört med [[fosfatidylkolin]]. Till exempel är smälttemperaturen för di-oleoylfosfatidyletanolamin -16 °C medan smälttemperaturen för di-oleoylfosfatidylkolin är -20 °C. Om lipiderna hade två palmitoylkedjor skulle fosfatidyletanolamin smälta vid 63 °C medan fosfatidylkolin skulle smälta redan vid 41 °C.<ref>See references in Wan et al. Biochemistry 47 2008{{vs|should be to specific references, not the whole list|date=December 2012}}</ref> Lägre smälttemperaturer motsvarar, i en förenklad syn, mer flytande membran.

===Hos människor===
Hos människor tros [[metabolism]] av fosfatidyletanolamin vara viktigt i [[hjärta]]t. När blodflödet till hjärtat är begränsat störs den asymmetriska fördelningen av fosfatidyletanolamin mellan membranskikt, och som ett resultat störs membranet. Dessutom spelar fosfatidyletanolamin en roll i utsöndringen av [[lipoprotein]]er i [[lever]]n. Detta beror på att [[vesiklar]] för utsöndring av lipoproteiner med mycket låg densitet som kommer från [[Golgiapparaten]] har en signifikant högre koncentration av fosfatidyletanolamin jämfört med andra vesiklar som innehåller lipoproteiner med mycket låg densitet.<ref>{{cite journal |doi=10.1194/jlr.R700020-JLR200 |title=Thematic Review Series: Glycerolipids. Phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells: Two metabolically related aminophospholipids |year=2008 |last1=Vance |first1=J. E. |journal=The Journal of Lipid Research |volume=49 |issue=7 |pages=1377–87 |pmid=18204094|doi-access=free }}</ref>Fosfatidyletanolamin har också visat sig kunna sprida infektiösaprionerutan hjälp av proteiner eller [[Nukleinsyra|nukleinsyror]], vilket är en unik egenskap hos den.<ref>{{cite journal |doi=10.1073/pnas.1204498109 |title=Isolation of phosphatidylethanolamine as a solitary cofactor for prion formation in the absence of nucleic acids |year=2012 |last1=Deleault |first1=N. R. |last2=Piro |first2=J. R. |last3=Walsh |first3=D. J. |last4=Wang |first4=F. |last5=Ma |first5=J. |last6=Geoghegan |first6=J. C. |last7=Supattapone |first7=S. |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=109 |issue=22 |pages=8546–51 |bibcode=2012PNAS..109.8546D |pmid=22586108 |pmc=3365173|doi-access=free }}</ref> Fosfatidyletanolamin är också tänkt att spela en roll i blodets [[koagulering]], eftersom det fungerar med fosfatidylserin för att öka hastigheten av trombinbildning genom att främja bindning till faktor V och faktor X, två proteiner som katalyserar bildandet av [[trombin]] från protrombin.<ref>{{cite journal |doi=10.1074/jbc.M111.260141 |title=Modulation of Prothrombinase Assembly and Activity by Phosphatidylethanolamine |year=2011 |last1=Majumder |first1=R. |last2=Liang |first2=X. |last3=Quinn-Allen |first3=M. A. |last4=Kane |first4=W. H. |last5=Lentz |first5=B. R. |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=286 |issue=41 |pages=35535–42 |pmid=21859710 |pmc=3195639|doi-access=free }}</ref> Syntesen av endocannabinoid [[anandamid]] utförs från fosfatidyletanolamin genom successiv verkan av 2 enzymer, N-acetyltransferas och fosfolipas-D.<ref>{{cite journal |doi=10.3389/fphar.2014.00037 |title=Cannabinoids for treatment of Alzheimer's disease: moving toward the clinic |year=2014 |last1=Isidro |first1=F. |journal=Frontiers in Pharmacology |volume=5 |pages=37 |pmid=24634659 |pmc=3942876|doi-access=free }}</ref>
===I bakterier===
Där fosfatidylkolin är den huvudsakliga fosfolipiden hos djur, fosfatidyletanolamin är den viktigaste i [[bakterier]]. En av de primära rollerna för fosfatidyletanolamin i bakteriemembran är att sprida ut den negativa laddningen orsakad av anjonmembranfosfolipider. I bakterien [[E. coli]] spelar fosfatidyletanolamin en roll för att stödja laktospermeaser aktiv transport av [[laktos]] in i cellen och kan spela en roll även i andra transportsystem. Fosfatidyletanolamin spelar en roll vid montering av laktospermease och andra membranproteiner. Det fungerar som en "chaperone" för att hjälpa membranproteinerna att korrekt vika sina tertiära strukturer så att de kan fungera korrekt. När fosfatidyletanolamin inte är närvarande har transportproteinerna felaktiga tertiära strukturer och fungerar inte korrekt.<ref name="AOCS_Lib">{{cite web | url=http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm | title=Phosphatidylethanolamine and Related Lipids | publisher=The AOCS Lipid Library | date=April 16, 2012 | access-date=September 3, 2012 | author=Christie, W.W. | url-status=dead | archive-url=https://web.archive.org/web/20120821202641/http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm | archive-date=August 21, 2012 }}</ref>

Fosfatidyletanolamin gör det också möjligt för bakteriella multidrogtransportörer att fungera korrekt och möjliggör bildandet av mellanprodukter som behövs för att transportörerna ska kunna öppna och stänga ordentligt.<ref>{{cite journal |doi=10.1007/s00018-007-7031-0 |title=Conformational changes in a bacterial multidrug transporter are phosphatidylethanolamine-dependent |year=2007 |last1=Gbaguidi |first1=B. |last2=Hakizimana |first2=P. |last3=Vandenbussche |first3=G. |last4=Ruysschaert |first4=J.-M. |journal=Cellular and Molecular Life Sciences |volume=64 |issue=12 |pages=1571–82 |pmid=17530171|s2cid=2078590 }}</ref>
==Struktur==
[[File:Ethanolamine.png|thumb|150 px|[[Etanolamin]] ]]
Som [[lecitin]] består fosfatidyletanolamin av en kombination av [[glycerol]] förestrad med två [[Fettsyra|fettsyror]] och [[fosforsyra]]. Medan fosfatgruppen kombineras med [[kolin]] i [[fosfatidylkolin]], kombineras den med [[etanolamin]] i fosfatidyletanolamin. De två fettsyrorna kan vara desamma eller olika och är vanligtvis i 1,2-positionerna (även om de kan vara i 1,3-positionerna).

==Syntes==
Fosfatidylserindekarboxyleringsvägen och cytidindifosfat-etanolaminvägarna används för att syntetisera fosfatidyletanolamin. Fosfatidylserindekarboxylas är det [[enzym]] som används för att dekarboxylera fosfatidylserin i den första vägen. Fosfatidylserindekarboxyleringsvägen är den huvudsakliga synteskällan för fosfatidyletanolamin i [[mitokondrie]]rnas membran. Fosfatidyletanolamin som produceras i mitokondriellt membran transporteras också genom hela cellen till andra membran för användning. I en process som speglar fosfatidylkolinsyntesen tillverkas fosfatidyletanolamin också via cytidindifosfat-etanolaminvägen, med användning av etanolamin som substrat. Genom flera steg som äger rum i både [[cytosol]] och endoplasmatisk [[reticulum]] ger syntesvägen slutprodukten av fosfatidyletanolamin.<ref>{{cite web |url=http://lipidlibrary.aocs.org/animbio/phospholipids/index.htm#pe | title=Phospholipid Biosynthesis | publisher= The AOCS Lipid Library | date=July 28, 2011 |access-date=September 3, 2012 | author=Kelly, Karen}}</ref> Fosfatidyletanolamin finns också rikligt i [[Sojaböna|soja]] eller ägglecitin och produceras kommersiellt med hjälp av kromatografisk separation.

===Reglering===
Syntes av fosfatidyletanolamin genom fosfatidylserindekarboxyleringsvägen sker snabbt i det inre mitokondriella membranet. Fosfatidylserin tillverkas emellertid i endoplasmatisk retikulum. På grund av detta begränsar transporten av fosfatidylserin från endoplasmatisk retikulum till mitokondriellt membran och sedan till det inre mitokondriella membranet synteshastigheten via denna väg. Mekanismen för denna transport är för närvarande (2022) okänd men kan spela en roll i regleringen av synteshastigheten i denna väg.<ref>{{Cite journal|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/biochemistry1922/133/4/133_4_397/_article/-char/en|title=Biosynthetic Regulation and Intracellular Transport of phosphatidylserine in Mammalian Cells|last1=Kuge|first1=Osamu|last2=Nishijima|first2=Masahiro|journal=The Journal of Biochemistry|volume=133|issue=4|date=1 April 2003|pages=397–403|doi=10.1093/jb/mvg052|pmid=12761285|access-date=30 January 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210130174316/https://www.jstage.jst.go.jp/article/biochemistry1922/133/4/133_4_397/_article/-char/en|archive-date=30 January 2021}}</ref>

==Förekomst i mat, hälsoproblem==
Fosfatidyletanolaminer i livsmedel bryts ner för att bilda fosfatidyletanolaminbundna Amadori-produkter som en del av [[Maillardreaktion]]en.<ref name="JLR">{{cite journal |first1=Jeong-Ho |last1=Oak |first2=Kiyotaka |last2=Nakagawa |first3=Teruo |last3=Miyazawa |title=UV analysis of Amadori-glycated phosphatidylethanolamine in foods and biological samples |journal=The Journal of Lipid Research |pmid=11893788 |url=http://www.jlr.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11893788 |year=2002 |volume=43 |issue=3 |pages=523–9|doi=10.1016/S0022-2275(20)30158-9 |doi-access=free }}</ref> Dessa produkter påskyndar membranlipidperoxidation, vilket orsakar oxidativ stress för celler som kommer i kontakt med dem.<ref>{{cite journal |doi=10.1016/S0014-5793(00)01966-9 |title=Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions |year=2000 |last1=Oak |first1=Jeong-Ho |last2=Nakagawa |first2=Kiyotaka |last3=Miyazawa |first3=Teruo |journal=FEBS Letters |volume=481 |pages=26–30 |pmid=10984609 |issue=1|s2cid=23265125 |doi-access=free }}</ref> Oxidativ stress är känd för att orsaka matförsämring och flera sjukdomar. Betydande nivåer av Amadori-fosfatidyletanolaminprodukter har hittats i en mängd olika livsmedel såsom [[choklad]], [[sojamjölk]], [[modersmjölk]], och andra bearbetade livsmedel. Nivåerna av Amadorifosfatidyletanolaminprodukter är högre i livsmedel med höga lipid- och sockerkoncentrationer som har höga temperaturer vid bearbetning.<ref name="JLR" /> Ytterligare studier har visat att Amadori-fosfatidyletanolamin kan spela en roll i kärlsjukdomar,<ref>{{cite journal |doi=10.1016/S0014-5793(03)01237-7 |title=Amadori-glycated phosphatidylethanolamine induces angiogenic differentiations in cultured human umbilical vein endothelial cells |year=2003 |last1=Oak |first1=Jeong-Ho |last2=Nakagawa |first2=Kiyotaka |last3=Oikawa |first3=Shinichi |last4=Miyazawa |first4=Teruo |journal=FEBS Letters |volume=555 |issue=2 |pages=419–23 |pmid=14644453|s2cid=33974755 |doi-access=free }}</ref> fungera som den mekanism genom vilken [[diabetes]] kan öka förekomsten av cancer,<ref>{{cite journal |doi=10.1016/j.febslet.2012.06.027 |title=Amadori-glycated phosphatidylethanolamine up-regulates telomerase activity in PANC-1 human pancreatic carcinoma cells |year=2012 |last1=Eitsuka |first1=Takahiro |last2=Nakagawa |first2=Kiyotaka |last3=Ono |first3=Yuichi |last4=Tatewaki |first4=Naoto |last5=Nishida |first5=Hiroshi |last6=Kurata |first6=Tadao |last7=Shoji |first7=Naoki |last8=Miyazawa |first8=Teruo |journal=FEBS Letters |volume=586 |issue=16 |pages=2542–7 |pmid=22750441|s2cid=5452160 |doi-access=free }}</ref> och potentiellt spela en roll i andra sjukdomar också. Amadori-fosfatidyletanolamin har en högre plasmakoncentration hos diabetespatienter än friska människor, vilket tyder på att det kan spela en roll i utvecklingen av sjukdomen eller vara en produkt av sjukdomen. <ref>{{cite journal |doi=10.3748/wjg.14.3212 |title=Incidence of reflux esophagitis and H pylori infection in diabetic patients |year=2008 |last1=Ariizumi |first1=Ken |journal=World Journal of Gastroenterology |volume=14 |issue=20 |pages=3212–7 |pmid=18506928 |last2=Koike |first2=T |last3=Ohara |first3=S |last4=Inomata |first4=Y |last5=Abe |first5=Y |last6=Iijima |first6=K |last7=Imatani |first7=A |last8=Oka |first8=T |last9=Shimosegawa |first9=T |pmc=2712855 }}</ref>

==Referenser==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Phosphatidylethanolamine&oldid=1098191045 |artikel=Phosphatidylethanolamine| datum= 14 juli 2022}}

===Noter===

<references>

</references>

== Externa länkar ==
{{Commonscat|Phosphatidylethanolamine}}
* [https://web.archive.org/web/20120821202641/http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm Phosphatidylethanolamine] at the AOCS Lipid Library.

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Fosfatidyletanolamin}}


[[Kategori:Fosfolipider]]
[[Kategori:Fosfolipider]]

Versionen från 24 november 2022 kl. 14.39

Biosyntes av olika fosfolipider (inklusive fosfatidyletanolamin) i bakterier

Fosfatidyletanolamin är en grupp fosfolipider, som förekommer i biologiska membran.[1] De tillverkas av cellerna genom addition av Cytidindifosfat-etanolamin och diglycerider under frigörande av cytidinmonofosfat. S-Adenosylmetionin kan metylera aminet i fosfatidyletanolaminer till fosfatidylkoliner. Fosfatidyletanolamin finns företrädesvis i det inre lagret av lipidbilagret i cellmembran.[2]

Funktion

De viktigaste membranlipiderna:fosfatidylkolin(PtdCho); fosfatidyletanolamin (PtdEtn); fosfatidylinositol(PtdIns); fosfatidylserin(PtdSer)..

I celler

Fosfatidyletanolaminer finns i alla levande celler och utgör 25 procent av alla fosfolipider. I mänsklig fysiologi finns de särskilt i nervvävnad som den vita substansen i hjärnan, nerverna, nervvävnaden och i ryggmärgen, där de utgör 45 procent av alla fosfolipider.[3]

Fosfatidyletanolaminer spelar en roll vid membranfusion och vid demontering av kontraktilringen under cytokines vid celldelning.[4] Dessutom är det tänkt att fosfatidyletanolamin reglerar membrankrökning. Fosfatidyletanolamin är en viktig grund, substrat eller givare i flera biologiska vägar.[3]

Som polär huvudgrupp skapar fosfatidyletanolamin ett mer visköst lipidmembran jämfört med fosfatidylkolin. Till exempel är smälttemperaturen för di-oleoylfosfatidyletanolamin -16 °C medan smälttemperaturen för di-oleoylfosfatidylkolin är -20 °C. Om lipiderna hade två palmitoylkedjor skulle fosfatidyletanolamin smälta vid 63 °C medan fosfatidylkolin skulle smälta redan vid 41 °C.[5] Lägre smälttemperaturer motsvarar, i en förenklad syn, mer flytande membran.

Hos människor

Hos människor tros metabolism av fosfatidyletanolamin vara viktigt i hjärtat. När blodflödet till hjärtat är begränsat störs den asymmetriska fördelningen av fosfatidyletanolamin mellan membranskikt, och som ett resultat störs membranet. Dessutom spelar fosfatidyletanolamin en roll i utsöndringen av lipoproteiner i levern. Detta beror på att vesiklar för utsöndring av lipoproteiner med mycket låg densitet som kommer från Golgiapparaten har en signifikant högre koncentration av fosfatidyletanolamin jämfört med andra vesiklar som innehåller lipoproteiner med mycket låg densitet.[6]Fosfatidyletanolamin har också visat sig kunna sprida infektiösaprionerutan hjälp av proteiner eller nukleinsyror, vilket är en unik egenskap hos den.[7] Fosfatidyletanolamin är också tänkt att spela en roll i blodets koagulering, eftersom det fungerar med fosfatidylserin för att öka hastigheten av trombinbildning genom att främja bindning till faktor V och faktor X, två proteiner som katalyserar bildandet av trombin från protrombin.[8] Syntesen av endocannabinoid anandamid utförs från fosfatidyletanolamin genom successiv verkan av 2 enzymer, N-acetyltransferas och fosfolipas-D.[9]

I bakterier

Där fosfatidylkolin är den huvudsakliga fosfolipiden hos djur, fosfatidyletanolamin är den viktigaste i bakterier. En av de primära rollerna för fosfatidyletanolamin i bakteriemembran är att sprida ut den negativa laddningen orsakad av anjonmembranfosfolipider. I bakterien E. coli spelar fosfatidyletanolamin en roll för att stödja laktospermeaser aktiv transport av laktos in i cellen och kan spela en roll även i andra transportsystem. Fosfatidyletanolamin spelar en roll vid montering av laktospermease och andra membranproteiner. Det fungerar som en "chaperone" för att hjälpa membranproteinerna att korrekt vika sina tertiära strukturer så att de kan fungera korrekt. När fosfatidyletanolamin inte är närvarande har transportproteinerna felaktiga tertiära strukturer och fungerar inte korrekt.[10]

Fosfatidyletanolamin gör det också möjligt för bakteriella multidrogtransportörer att fungera korrekt och möjliggör bildandet av mellanprodukter som behövs för att transportörerna ska kunna öppna och stänga ordentligt.[11]

Struktur

Etanolamin

Som lecitin består fosfatidyletanolamin av en kombination av glycerol förestrad med två fettsyror och fosforsyra. Medan fosfatgruppen kombineras med kolin i fosfatidylkolin, kombineras den med etanolamin i fosfatidyletanolamin. De två fettsyrorna kan vara desamma eller olika och är vanligtvis i 1,2-positionerna (även om de kan vara i 1,3-positionerna).

Syntes

Fosfatidylserindekarboxyleringsvägen och cytidindifosfat-etanolaminvägarna används för att syntetisera fosfatidyletanolamin. Fosfatidylserindekarboxylas är det enzym som används för att dekarboxylera fosfatidylserin i den första vägen. Fosfatidylserindekarboxyleringsvägen är den huvudsakliga synteskällan för fosfatidyletanolamin i mitokondriernas membran. Fosfatidyletanolamin som produceras i mitokondriellt membran transporteras också genom hela cellen till andra membran för användning. I en process som speglar fosfatidylkolinsyntesen tillverkas fosfatidyletanolamin också via cytidindifosfat-etanolaminvägen, med användning av etanolamin som substrat. Genom flera steg som äger rum i både cytosol och endoplasmatisk reticulum ger syntesvägen slutprodukten av fosfatidyletanolamin.[12] Fosfatidyletanolamin finns också rikligt i soja eller ägglecitin och produceras kommersiellt med hjälp av kromatografisk separation.

Reglering

Syntes av fosfatidyletanolamin genom fosfatidylserindekarboxyleringsvägen sker snabbt i det inre mitokondriella membranet. Fosfatidylserin tillverkas emellertid i endoplasmatisk retikulum. På grund av detta begränsar transporten av fosfatidylserin från endoplasmatisk retikulum till mitokondriellt membran och sedan till det inre mitokondriella membranet synteshastigheten via denna väg. Mekanismen för denna transport är för närvarande (2022) okänd men kan spela en roll i regleringen av synteshastigheten i denna väg.[13]

Förekomst i mat, hälsoproblem

Fosfatidyletanolaminer i livsmedel bryts ner för att bilda fosfatidyletanolaminbundna Amadori-produkter som en del av Maillardreaktionen.[14] Dessa produkter påskyndar membranlipidperoxidation, vilket orsakar oxidativ stress för celler som kommer i kontakt med dem.[15] Oxidativ stress är känd för att orsaka matförsämring och flera sjukdomar. Betydande nivåer av Amadori-fosfatidyletanolaminprodukter har hittats i en mängd olika livsmedel såsom choklad, sojamjölk, modersmjölk, och andra bearbetade livsmedel. Nivåerna av Amadorifosfatidyletanolaminprodukter är högre i livsmedel med höga lipid- och sockerkoncentrationer som har höga temperaturer vid bearbetning.[14] Ytterligare studier har visat att Amadori-fosfatidyletanolamin kan spela en roll i kärlsjukdomar,[16] fungera som den mekanism genom vilken diabetes kan öka förekomsten av cancer,[17] och potentiellt spela en roll i andra sjukdomar också. Amadori-fosfatidyletanolamin har en högre plasmakoncentration hos diabetespatienter än friska människor, vilket tyder på att det kan spela en roll i utvecklingen av sjukdomen eller vara en produkt av sjukdomen. [18]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Phosphatidylethanolamine, 14 juli 2022.

Noter

  1. ^ Wellner, Niels; Diep, Thi Ai; Janfelt, Christian; Hansen, Harald Severin (2012). ”N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals”. Biochimica et Biophysica Acta. doi:10.1016/j.bbalip.2012.08.019. PMID 23000428.  Engelska
  2. ^ Mishkind, Michael (2000). ”Phosphatidylethanolamine – in a pinch”. Trends in Cell Biology 10 (9): sid. 368. doi:10.1016/S0962-8924(00)01826-2.  Engelska
  3. ^ [a b] Vance, Jean E.; Tasseva, Guergana (2012). ”Formation and function of phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells”. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1831 (3): sid. 543–54. doi:10.1016/j.bbalip.2012.08.016. PMID 22960354. 
  4. ^ Emoto, K.; Kobayashi, T; Yamaji, A; Aizawa, H; Yahara, I; Inoue, K; Umeda, M (1996). ”Redistribution of phosphatidylethanolamine at the cleavage furrow of dividing cells during cytokinesis”. Proceedings of the National Academy of Sciences 93 (23): sid. 12867–72. doi:10.1073/pnas.93.23.12867. PMID 8917511. Bibcode: 1996PNAS...9312867E. 
  5. ^ See references in Wan et al. Biochemistry 47 2008Mall:Vs
  6. ^ Vance, J. E. (2008). ”Thematic Review Series: Glycerolipids. Phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells: Two metabolically related aminophospholipids”. The Journal of Lipid Research 49 (7): sid. 1377–87. doi:10.1194/jlr.R700020-JLR200. PMID 18204094. 
  7. ^ Deleault, N. R.; Piro, J. R.; Walsh, D. J.; Wang, F.; Ma, J.; Geoghegan, J. C.; Supattapone, S. (2012). ”Isolation of phosphatidylethanolamine as a solitary cofactor for prion formation in the absence of nucleic acids”. Proceedings of the National Academy of Sciences 109 (22): sid. 8546–51. doi:10.1073/pnas.1204498109. PMID 22586108. Bibcode: 2012PNAS..109.8546D. 
  8. ^ Majumder, R.; Liang, X.; Quinn-Allen, M. A.; Kane, W. H.; Lentz, B. R. (2011). ”Modulation of Prothrombinase Assembly and Activity by Phosphatidylethanolamine”. Journal of Biological Chemistry 286 (41): sid. 35535–42. doi:10.1074/jbc.M111.260141. PMID 21859710. 
  9. ^ Isidro, F. (2014). ”Cannabinoids for treatment of Alzheimer's disease: moving toward the clinic”. Frontiers in Pharmacology 5: sid. 37. doi:10.3389/fphar.2014.00037. PMID 24634659. 
  10. ^ Christie, W.W. (April 16, 2012). ”Phosphatidylethanolamine and Related Lipids”. Phosphatidylethanolamine and Related Lipids. The AOCS Lipid Library. http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm. 
  11. ^ Gbaguidi, B.; Hakizimana, P.; Vandenbussche, G.; Ruysschaert, J.-M. (2007). ”Conformational changes in a bacterial multidrug transporter are phosphatidylethanolamine-dependent”. Cellular and Molecular Life Sciences 64 (12): sid. 1571–82. doi:10.1007/s00018-007-7031-0. PMID 17530171. 
  12. ^ Kelly, Karen (July 28, 2011). ”Phospholipid Biosynthesis”. Phospholipid Biosynthesis. The AOCS Lipid Library. http://lipidlibrary.aocs.org/animbio/phospholipids/index.htm#pe. 
  13. ^ Kuge, Osamu; Nishijima, Masahiro (1 April 2003). ”Biosynthetic Regulation and Intracellular Transport of phosphatidylserine in Mammalian Cells”. The Journal of Biochemistry 133 (4): sid. 397–403. doi:10.1093/jb/mvg052. PMID 12761285. https://www.jstage.jst.go.jp/article/biochemistry1922/133/4/133_4_397/_article/-char/en. Läst 30 januari 2021. 
  14. ^ [a b] Oak, Jeong-Ho; Nakagawa, Kiyotaka; Miyazawa, Teruo (2002). ”UV analysis of Amadori-glycated phosphatidylethanolamine in foods and biological samples”. The Journal of Lipid Research 43 (3): sid. 523–9. doi:10.1016/S0022-2275(20)30158-9. PMID 11893788. http://www.jlr.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11893788. 
  15. ^ Oak, Jeong-Ho; Nakagawa, Kiyotaka; Miyazawa, Teruo (2000). ”Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions”. FEBS Letters 481 (1): sid. 26–30. doi:10.1016/S0014-5793(00)01966-9. PMID 10984609. 
  16. ^ Oak, Jeong-Ho; Nakagawa, Kiyotaka; Oikawa, Shinichi; Miyazawa, Teruo (2003). ”Amadori-glycated phosphatidylethanolamine induces angiogenic differentiations in cultured human umbilical vein endothelial cells”. FEBS Letters 555 (2): sid. 419–23. doi:10.1016/S0014-5793(03)01237-7. PMID 14644453. 
  17. ^ Eitsuka, Takahiro; Nakagawa, Kiyotaka; Ono, Yuichi; Tatewaki, Naoto; Nishida, Hiroshi; Kurata, Tadao; Shoji, Naoki; Miyazawa, Teruo (2012). ”Amadori-glycated phosphatidylethanolamine up-regulates telomerase activity in PANC-1 human pancreatic carcinoma cells”. FEBS Letters 586 (16): sid. 2542–7. doi:10.1016/j.febslet.2012.06.027. PMID 22750441. 
  18. ^ Ariizumi, Ken; Koike, T; Ohara, S; Inomata, Y; Abe, Y; Iijima, K; Imatani, A; Oka, T; et al. (2008). ”Incidence of reflux esophagitis and H pylori infection in diabetic patients”. World Journal of Gastroenterology 14 (20): sid. 3212–7. doi:10.3748/wjg.14.3212. PMID 18506928. 

Externa länkar

Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Fosfatidyletanolamin&oldid=51564076”